2-methyl-3-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-5-morpholinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acid | 1420468-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-5-morpholinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-[[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acid
• CAS: 1420468-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₄O₃
• 分子量: 434.418
• InChiKey: WKIXYWMHCOJATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-5-morpholinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acid 在 草酰氯 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 以95%的产率得到2-methyl-3-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-5-morpholinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3 KINASE

  摘要：

  本发明涉及式(I)中R1、R2、R3和n的化合物，其中R1、R2、R3和n的含义如规范中所述，并且还涉及使用这些吡唑吡嘧啶衍生物来调节磷脂酰肌醇3'羟基激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，其中式(I)的化合物被描述为PI3K[beta]活性的选择性抑制剂。

  公开号：

  WO2013028263A1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dichloro-2-methyl-3-{[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 2-methyl-3-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-5-morpholinopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [3a,4]-Dihydropyrazolo[1,5a]pyrimidines: Novel, Potent, and Selective Phosphatidylinositol-3-kinase β Inhibitors

  摘要：

  A series of novel [3a,4]dihydropyrazolo[1,5a]pyrimidines were identified, which were highly potent and selective inhibitors of PI3K beta. The template afforded the opportunity to develop novel SAR for both the hinge-binding (R-3) and back-pocket (R-4) substitutents. While cellular potency was relatively modest due to high protein binding, the series displayed low clearance in rat, mouse, and monkey.

  DOI：

  10.1021/ml300330m

文献信息

• Pyrazolopyrimidine derivatives as PI3 kinase inhibitors
  申请人：Lin Hong

  公开号：US09096605B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  PI3Kβ selective compounds having the structure

  具有该结构的PI3Kβ选择性化合物
• Pyrazolopyrimidine Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20140187545A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  PI3Kβ selective compounds having the structure

  具有以下结构的PI3Kβ选择性化合物：
• US9096605B2
  申请人：——

  公开号：US9096605B2

  公开（公告）日：2015-08-04