(S_S,3S,5R)-(+)-methyl 3-hydroxy-5-(p-toluenesulfinylamino)-5-phenyl-pentanoate | 326477-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S_S,3S,5R)-(+)-methyl 3-hydroxy-5-(p-toluenesulfinylamino)-5-phenyl-pentanoate
• 英文别名: Methyl (S_S,3S,5R)-(+)-3-hydroxy-5-phenyl-5-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate；methyl (3S,5R)-3-hydroxy-5-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-5-phenylpentanoate
• CAS: 326477-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: JHNHNQBCCNFXHD-UVNWJPITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,3S,5R)-(+)-methyl 3-hydroxy-5-(p-toluenesulfinylamino)-5-phenyl-pentanoate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,4R,6R)-(+)-2-methyl-6-phenylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯的官能化反式2,6-二取代哌啶的不对称合成。（-）-lasubine I的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]用DIBAL-H和n-BuLi的“ ate”复合物对1，2-脱氢哌啶进行羟基定向还原，得到官能化的反式2,6-二取代哌啶。该方法用于喹唑烷生物碱（-）-lasubine I的不对称合成中。

  DOI：

  10.1021/ol035390j
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,R)-(+)-methyl 3-oxo-5-phenyl-5-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到(S_S,3S,5R)-(+)-methyl 3-hydroxy-5-(p-toluenesulfinylamino)-5-phenyl-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌啶酸四种立体异构体的不对称合成

  摘要：

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8710

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Franklin A. Davis、Tianan Fang、Bin Chao、David M. Burns

  DOI：10.1055/s-2000-8710

  日期：——

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of 4-hydroxypipecolic acid (1) from the polyfunctionalized chiral building blocks δ-amino β-keto esters (S S, R)-(+)-5 or (R s, S)-(-)-5 is described. Key steps in the synthesis are the stereoselective reductions of b-phenylpiperidine-2,4-dione (6) and N-sulfinyl δ-amino β-keto esters 5 to cis-4-hydroxy 2-piperidinone 7 and syn-δ-amino β-hydroxy ester 9, respectively. The only protecting/deprotecting group chemistry required is related to the oxidation step.

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized <i>trans</i>-2,6-Disubstituted Piperidines with <i>N</i>-Sulfinyl δ-Amino β-Ketoesters. Synthesis of (−)-Lasubine I
  作者：Franklin A. Davis、Ashwin Rao、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ol035390j

  日期：2003.10.1

  2-dehydropiperidines with the "ate" complex of DIBAL-H and n-BuLi affords functionalized trans-2,6-disubstituted piperidines. This methodology was employed in the asymmetric synthesis of the quinolizidine alkaloid (-)-lasubine I.

  [反应：见正文]用DIBAL-H和n-BuLi的“ ate”复合物对1，2-脱氢哌啶进行羟基定向还原，得到官能化的反式2,6-二取代哌啶。该方法用于喹唑烷生物碱（-）-lasubine I的不对称合成中。