1,2-bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)ethane | 4508-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(1-methyl-2-benzimidazolyl)ethane；1-Methyl-2-[2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethyl]benzimidazole
• CAS: 4508-05-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: BUCWOKQUWDZNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 、 1,2-bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)ethane 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到cis-[Ru(bpy)2(1,2-bis(1-methyl-2-benzimidazolyl)ethane)](PF6)2
  参考文献：
  名称：

  调整八面体顺式[Ru（bpy）2（L）2]（PF6）2配合物中偏杂环氮配体（L）的旋转行为。1H NMR可变温度研究。

  摘要：

  本文介绍了三种顺式-[Ru（bpy）2（L）2]（bpy = 2,2'-bipyridine）配合物1-3的合成，表征和动态溶液行为，其中L代表单齿配体分别为1-甲基咪唑（MeIm），1,2-二甲基咪唑（Me2Im）和1-甲基苯并咪唑（MeBim）。由于它们的空间特性不同，这三个单齿配体产生的络合物在溶液中表现出截然不同的流动行为。使用几种1H NMR技术在-95至℃之间的不同温度下研究了这些行为。1的1H NMR光谱具有所用三个中最小的单齿配体，表明该络合物处于快速交换状态（即，咪唑在所有记录温度下都绕Ru-N轴旋转）。在空间上要求更高的配体Me2Im和MeBim，图2和图3中的A，B和C分别在55摄氏度下快速交换和在低温下缓慢交换，显示出三种不同的阻转异构体：两种头尾（HT）异构体和一种头对头（HH）异构体。新合成的双齿配体1,2-双-（1-甲基-2-苯并咪唑基）乙烷（mdbz）形成复合物cis-

  DOI：

  10.1021/ic000152v
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-benzimidazolyl)ethane 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1,2-bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  含有质子化苯并咪唑阳离子的分子构造中的构象效应

  摘要：

  质子化的2-苯并咪唑的构象偏好 阳离子已建模。非烷基化苯并咪唑没有强烈的构象偏好，但甲基化在N1位置会导致较高的旋转障碍。报告了五种质子化盐的晶体结构阳离子 那里两个或三个 苯并咪唑 被链接 乙烯 或者 环己基间隔物和一种双苯并咪唑的铜（I）配合物配体。固态观察到的构象与模型一致。堆叠之间苯并咪唑在所有情况下都可以观察到这种现象，但其中一种情况最好采用具有六种边对面相互作用的高对称结构。氢键与阴离子或溶剂 分子中所有质子化的盐都被观察到 苯并咪唑。结构的堆积系数显示出很小但明显的变化。

  DOI：

  10.1039/b602468h

文献信息

• Conformational effects in molecular tectons containing protonated benzimidazole cations
  作者：Anita Kübel-Pollak、Craig J. Matthews、Simon Verdan、Bernard Bocquet、Xavier Melich、Alan F. Williams、Francine Lavergnat、Pierre-Yves Morgantini、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1039/b602468h

  日期：——

  The conformational preferences of protonated 2-benzimidazole cations have been modelled. Non-alkylated benzimidazoles show no strong conformational preferences, but methylation at the N1 position leads to high rotational barriers. The crystal structures are reported for five salts of protonated cations where two or three benzimidazoles are linked by ethylene or cyclohexyl spacers and for one copper(I)

  质子化的2-苯并咪唑的构象偏好 阳离子已建模。非烷基化苯并咪唑没有强烈的构象偏好，但甲基化在N1位置会导致较高的旋转障碍。报告了五种质子化盐的晶体结构阳离子 那里两个或三个 苯并咪唑 被链接 乙烯 或者 环己基间隔物和一种双苯并咪唑的铜（I）配合物配体。固态观察到的构象与模型一致。堆叠之间苯并咪唑在所有情况下都可以观察到这种现象，但其中一种情况最好采用具有六种边对面相互作用的高对称结构。氢键与阴离子或溶剂 分子中所有质子化的盐都被观察到 苯并咪唑。结构的堆积系数显示出很小但明显的变化。
• Tuning the Rotational Behavior of Lopsided Heterocyclic Nitrogen Ligands (L) in Octahedral <i>cis-</i>[Ru(bpy)₂(L)₂](PF₆)₂ Complexes. A Variable-Temperature ¹H NMR Study
  作者：Aldrik H. Velders、Anna C. G. Hotze、Gerard A. van Albada、Jaap G. Haasnoot、Jan Reedijk

  DOI：10.1021/ic000152v

  日期：2000.9.1

  monodentate ligand of the three used, indicate the complex to be in fast exchange (i.e., the imidazoles rotate around their Ru-N axes) at all recording temperatures. The sterically more demanding ligands, Me2Im and MeBim, in 2 and 3, respectively, are in fast exchange at 55 degrees C and in slow exchange at low temperatures, showing three different atropisomers: two head-to-tail (HT) isomers and one head-to-head

  本文介绍了三种顺式-[Ru（bpy）2（L）2]（bpy = 2,2'-bipyridine）配合物1-3的合成，表征和动态溶液行为，其中L代表单齿配体分别为1-甲基咪唑（MeIm），1,2-二甲基咪唑（Me2Im）和1-甲基苯并咪唑（MeBim）。由于它们的空间特性不同，这三个单齿配体产生的络合物在溶液中表现出截然不同的流动行为。使用几种1H NMR技术在-95至℃之间的不同温度下研究了这些行为。1的1H NMR光谱具有所用三个中最小的单齿配体，表明该络合物处于快速交换状态（即，咪唑在所有记录温度下都绕Ru-N轴旋转）。在空间上要求更高的配体Me2Im和MeBim，图2和图3中的A，B和C分别在55摄氏度下快速交换和在低温下缓慢交换，显示出三种不同的阻转异构体：两种头尾（HT）异构体和一种头对头（HH）异构体。新合成的双齿配体1,2-双-（1-甲基-2-苯并咪唑基）乙烷（mdbz）形成复合物cis-