(E)-tetrahydro-2-<(pent-3-enyl)oxy>-2H-pyran | 176753-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-tetrahydro-2-<(pent-3-enyl)oxy>-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(E)-pent-3-enoxy]oxane
• CAS: 176753-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XCVVORLSKGCDLC-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tetrahydro-2-<(pent-3-enyl)oxy>-2H-pyran 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S,2S)-1-(2-Iodo-ethyl)-2-methyl-3-methylene-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应的立体化学方面

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的2,3-二取代的亚甲基环丙烷3或丙烯酸酯受体12-15的底物的制备和分子内钯催化的[3 + 2]环加成反应。提出的证据支持以下假设：这些环加成反应通过钯-三亚甲基甲烷类中间体进行，并且两个碳-碳键以高度异步的方式形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00160-3
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (E)-tetrahydro-2-<(pent-3-enyl)oxy>-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应的立体化学方面

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的2,3-二取代的亚甲基环丙烷3或丙烯酸酯受体12-15的底物的制备和分子内钯催化的[3 + 2]环加成反应。提出的证据支持以下假设：这些环加成反应通过钯-三亚甲基甲烷类中间体进行，并且两个碳-碳键以高度异步的方式形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00160-3

文献信息

• US7655253B2
  申请人：——

  公开号：US7655253B2

  公开（公告）日：2010-02-02
• Stereochemical aspects of intramolecular palladium catalysed [3+2] cycloadditions of methylenecyclopropanes
  作者：Hervé Corlay、William B Motherwell、Andrew M.K Pennell、Michael Shipman、Alexandra M.Z Slawin、David J Williams、Paul Binger、Michael Stepp

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00160-3

  日期：1996.3

  The preparation and intramolecular palladium catalysed [3+2] cycloaddition reactions of a range of substrates containing either stereochemically defined 2,3-disubstituted methylenecyclopropanes 3 or acrylate acceptors 12–15 are described. Evidence is presented which supports the hypothesis that these cycloaddition reactions proceed via palladium-trimethylenemethane type intermediates and that the two

  描述了一系列包含立体化学定义的2,3-二取代的亚甲基环丙烷3或丙烯酸酯受体12-15的底物的制备和分子内钯催化的[3 + 2]环加成反应。提出的证据支持以下假设：这些环加成反应通过钯-三亚甲基甲烷类中间体进行，并且两个碳-碳键以高度异步的方式形成。