(3S,4R)-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-4-phenyl-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]azetidin-2-one | 1557264-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-4-phenyl-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]azetidin-2-one
• CAS: 1557264-58-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: PIGUZGNCACYQAZ-KNTYBCTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 喹啉 、 potassium dichromate 、 sodium periodate 、 氢气 、 硝酸 、 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 (3S,4R)-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-4-phenyl-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]azetidin-2-one 、 (3S,4S)-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-4-phenyl-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Mediated Asymmetric Functionalization of 3-Alkenoic Acids

  摘要：

  Isothiourea HBTM-2.1 promotes the catalytic asymmetric alpha-functionalization of 3-alkenoic acids through formal [2 + 2] cycloadditions with N-tosyl aldimines and formal [4 + 2] cycloadditions with either 4-aryltrifluoromethyl enones or N-aryl-N-aroyl diazenes, providing useful synthetic building blocks in good yield and with excellent enantiocontrol (up to >99% ee). Stereodefined products are amenable to further synthetic elaboration through manipulation of the olefinic functionality.

  DOI：

  10.1021/jo402591v

文献信息

• Isothiourea-Mediated Asymmetric Functionalization of 3-Alkenoic Acids
  作者：Louis C. Morrill、Samuel M. Smith、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jo402591v

  日期：2014.2.21

  Isothiourea HBTM-2.1 promotes the catalytic asymmetric alpha-functionalization of 3-alkenoic acids through formal [2 + 2] cycloadditions with N-tosyl aldimines and formal [4 + 2] cycloadditions with either 4-aryltrifluoromethyl enones or N-aryl-N-aroyl diazenes, providing useful synthetic building blocks in good yield and with excellent enantiocontrol (up to >99% ee). Stereodefined products are amenable to further synthetic elaboration through manipulation of the olefinic functionality.