1,7-Dimethyl-1H-indole-2,3-dione 3-oxime | 106000-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,7-Dimethyl-1H-indole-2,3-dione 3-oxime
• 英文别名: 3-hydroxyimino-1,7-dimethylindol-2-one
• CAS: 106000-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00565543
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VKMGQUIACZECDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-300.5 °C
• 沸点：
  365.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-Dimethyl-1H-indole-2,3-dione 3-oxime 在 tetraphosphorus decasulfide 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,5-Trimethyl-4,8b-dihydro-3aH-thiazolo[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩并[2,3-d]噻唑和吲哚并[3,2-d]噻唑的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00761998
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二甲基吲哚-2,3-二酮 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1,7-Dimethyl-1H-indole-2,3-dione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩并[2,3-d]噻唑和吲哚并[3,2-d]噻唑的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00761998

文献信息

• Copper-Catalyzed [3+2] Cycloaddition and Interrupted Fischer Indolization to Prepare Polycyclic Furo[2,3-b]indolines from <i>N</i> -Aryl Isatin Nitrones and Methylenecyclopropanes
  作者：Si-Yi Wu、Wei-Li Chen、Xiao-Pan Ma、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201801327

  日期：2019.3.5

  3‐b]indolines containing a cyclopropane ring have been prepared in moderate yields with high diastereoselectivity from N‐aryl isatin nitrones and methylenecyclopropanes using a copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition and subsequent interrupted Fischer indolization strategy under mild reaction conditions. The obtained furo[2,3‐b]indolines were easily converted to piperidinone‐fused furo[2,3‐b]indolines by

  使用铜催化的[3 + 2]环加成反应，并随后在以下条件下中断的Fischer吲哚化策略下，已从N-芳基异丁烯腈和亚甲基环丙烷以中等收率和高非对映选择性制备了各种含环丙烷环的多环呋喃[2,3-b]二氢吲哚。反应条件温和。通过N-O键裂解选择性[1,3]重排，可将获得的呋喃[2,3-b]二氢吲哚轻松转化为哌啶酮-融合的呋喃[2,3-b]二氢吲哚。最后，通过手性辅助控制获得了两个手性多环呋喃[2,3-b]二氢吲哚。
• Synthesis of Spirooxindole‐Benzo[d]oxazoles and Dihydrobenzofurans through Cycloaddition and Rearrangement of <i>N</i> ‐Vinyl Nitrones and Arynes
  作者：Hao Yuan、Dong‐Liu Lu、Cui Liang、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202101372

  日期：2022.4.12

  [3+2] cycloaddition and selective rearrangement of N-vinyl oxindole nitrones and arynes under transition metal-free conditions. Experimental results showed that the substituent on the nitrone N-vinyl group controlled the [1,3]- or [3,3]-rearrangement of their cycloadduct owing to its steric effect. The present method features broad substrate scope, good functional group tolerance, controllable [1,3]-

  在无过渡金属条件下，通过 [3+2] 环加成和N-乙烯基羟吲哚硝酮和芳烃的选择性重排，以良好至优异的产率制备了各种螺氧吲哚-苯并 [d] 恶唑和二氢苯并呋喃。实验结果表明，硝酮N-乙烯基上的取代基由于其位阻效应控制了它们的环加合物的[1,3]-或[3,3]-重排。本方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、可控的[1,3]-或[3,3]-重排以及多种羟吲哚支架。