(R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one | 1366043-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]indol-2-one
• CAS: 1366043-03-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: IVZLRJXBZCAVSW-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 N2-{[(1R,2R)-2-氨基环己基]硫代氨基甲酰}-N-苄基-N,3-二甲基-L-缬氨酰胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one 、 (R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one 、 (R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxindole in asymmetric catalytic synthesis: direct access to 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via 1,4-additions to nitroalkenes

  摘要：

  报告了二氧吲哚与 β-取代的硝基烯的不对称迈克尔加成反应。双功能伯胺-硫脲 A 通过非共价催化模式，可直接获得具有高度立体控制性的 3-取代 3-羟基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30198a

文献信息

• Dioxindole in asymmetric catalytic synthesis: direct access to 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via 1,4-additions to nitroalkenes
  作者：Michele Retini、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c2cc30198a

  日期：——

  The asymmetric Michael addition of dioxindoles to β-substituted nitroalkenes is reported. The bifunctional primary amine-thiourea A, by means of a non-covalent-based mode of catalysis, secures direct access to 3-substituted 3-hydroxyoxindole derivatives with high stereocontrol.

  报告了二氧吲哚与 β-取代的硝基烯的不对称迈克尔加成反应。双功能伯胺-硫脲 A 通过非共价催化模式，可直接获得具有高度立体控制性的 3-取代 3-羟基吲哚衍生物。