(E)-3-benzylidene-1,7-dimethylindolin-2-one | 1194813-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-1,7-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-1,7-dimethylindol-2-one
• CAS: 1194813-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: MPPJVCNSFFHLQL-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3-phenyl-N-(o-tolyl)propiolamide 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以8%的产率得到(Z)-3-benzylidene-1,7-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内5-外-挖加氢芳基化反应：3-亚甲基氧吲哚的热力学控制的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内氢芳基化反应，用于3-（单取代的亚甲基）氧吲哚的立体选择性合成。在Pd（OAc）2和dppf的存在下，各种N-芳基丙酰胺成功地进行了分子内加氢芳基化反应，以中等至极好的收率得到了相应的3-（单取代-亚甲基）氧吲哚。值得注意的是，可以通过改变反应温度来控制反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo901963g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Hydroarylations of <i>N</i>-Arylpropiolamides: Thermodynamics-Controlled Stereoselective Synthesis of 3-Methyleneoxindoles
  作者：Tao-Shan Jiang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Xin-Hua Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo901963g

  日期：2009.11.20

  has been developed for the stereoselective synthesis of 3-(monosubstituted methylene)oxindoles. In the presence of Pd(OAc)2 and dppf, a variety of N-arylpropiolamides successfully underwent the intramolecular hydroarylation reaction to afford the corresponding 3-(monosubstituted-methylene)oxindoles in moderate to excellent yields. It is noteworthy that the stereoselectivity of the reaction can be controlled

  已经开发了钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内氢芳基化反应，用于3-（单取代的亚甲基）氧吲哚的立体选择性合成。在Pd（OAc）2和dppf的存在下，各种N-芳基丙酰胺成功地进行了分子内加氢芳基化反应，以中等至极好的收率得到了相应的3-（单取代-亚甲基）氧吲哚。值得注意的是，可以通过改变反应温度来控制反应的立体选择性。