3-Methoxy-4'-chloroflavone | 78933-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-4'-chloroflavone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-4H-chromen-4-one；2-(4-chlorophenyl)-3-methoxychromen-4-one
• CAS: 78933-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: IQGWKRHAXYWTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2'-hydroxychalcone 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Methoxy-4'-chloroflavone
  参考文献：
  名称：

  黄酮醇和3-甲基醚衍生物对人白血病细胞的合成及其对细胞生存力的影响

  摘要：

  类黄酮是多酚化合物，具有多种生物活性，被认为是潜在的抗肿瘤药。在这里，我们评估了选定的合成类黄酮对人类白血病细胞系的抗增殖活性。我们发现4'-溴黄酮醇（黄酮醇3）是最有效的。该化合物以浓度依赖性的方式抑制增殖，诱导细胞凋亡，并在S期阻断细胞周期进程。发现细胞死亡与多种胱天蛋白酶的裂解和激活，丝裂原激活的蛋白激酶途径的激活以及与肿瘤坏死因子相关的两个死亡受体（死亡受体4和死亡受体5）的上调相关。凋亡诱导配体。此外，与单一治疗相比，使用4'-溴黄酮醇和TRAIL的联合治疗导致细胞毒性增加。这些结果为进一步探索该组合在癌症治疗中的潜在应用提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.010

文献信息

• Exploration of synthetic antioxidant flavonoid analogs as acetylcholinesterase inhibitors: an approach towards finding their quantitative structure–activity relationship
  作者：Abhijit Karmakar、Pravin Ambure、Tamanna Mallick、Sreeparna Das、Kunal Roy、Naznin Ara Begum

  DOI：10.1007/s00044-019-02330-8

  日期：2019.5

  acetylcholinesterase (AChE) and a series of antioxidant flavonoid analogs were studied by fluorescence spectroscopic assay. The present study incorporated different classes of naturally occurring and synthetic flavonoid compounds like flavones, isoflavones, and chalcones as well as a few standard antioxidants. The AChE inhibitory (AChEI) activity of these compounds was further analyzed using in silico techniques

  通过荧光光谱法研究了乙酰胆碱酯酶（AChE）与一系列抗氧化剂类黄酮类似物之间的结合相互作用。本研究纳入了不同种类的天然和合成类黄酮化合物，例如黄酮，异黄酮和查耳酮以及一些标准的抗氧化剂。使用计算机技术进一步分析了这些化合物的AChE抑制（AChEI）活性，即药效团作图，定量构效关系（QSAR）分析和分子对接研究。我们还比较了这些化合物的AChE抑制和自由基清除抗氧化活性。这些化合物的AChE抑制和抗氧化活性都高度依赖于其结构模式。但是，据观察，一般而言，
• Dhoubhadel, S. P.; Tuladhar, Sudersan M.; Tuladhar, Sarbajna M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 511 - 512
  作者：Dhoubhadel, S. P.、Tuladhar, Sudersan M.、Tuladhar, Sarbajna M.、Wagley, Pradyumna P.

  DOI：——

  日期：——
• DHOUBHADEL, S. P.;TULADHAR, SUDERSAN, M.;TULADHAR, SARBAJNA, M.;WAGLEY, P+, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 6, 511-512
  作者：DHOUBHADEL, S. P.、TULADHAR, SUDERSAN, M.、TULADHAR, SARBAJNA, M.、WAGLEY, P+

  DOI：——

  日期：——