4-phenylhomoserine | 75162-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylhomoserine
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)glycine；γ-Phenyl-homoserin；DL-2-Amino-4-hydroxy-4-phenyl-buttersaeure；2-amino-4-hydroxy-4-phenyl-butyric acid；2-Amino-4-hydroxy-4-phenyl-buttersaeure；alpha-Amino-gamma-hydroxybenzenebutanoic acid；2-amino-4-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 75162-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD20638436
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WQLIGWIJZBHBFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylhomoserine 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 nickel dichloride 作用下， 以 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-氨基-1-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  One-pot Sequence for the Decarboxylation of α-Amino Acids

  摘要：

  在pH 5的水溶液中或酒精-水氨氯混合液中，使用N-溴代琥珀酰亚胺处理α-氨基酸，随后加入氯化镍(II)和硼氢化钠，通过中间体腈实现了整体脱羧反应，从而以良好的产率获得了相应的胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37512
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-dihydro-furan-2,3-dione-3-phenylhydrazone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-phenylhomoserine
  参考文献：
  名称：

  的21. γ中的氨基酸合成内酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640000141

文献信息

• Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes
  申请人：Chapal Nicolas

  公开号：US20060223884A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。
• Analogs of 4-hydroxyisoleucine and uses thereof
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20060199853A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention relates to analogs of 4-hydroxyisoleucine, and to lactones, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. The analogs of the invention stimulate both glucose uptake and insulin secretion, and may thus be useful for the prevention and treatment of disorders of carbohydrate or lipid metabolism, including diabetes mellitus (type 1 and type 2 diabetes), pre-diabetes, and Metabolic Syndrome.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸的类似物，以及它们的内酯、药物可接受的盐和前药，其制备过程，以及包含它们的药物组合物。发明的这些类似物能够刺激葡萄糖摄取和胰岛素分泌，因此可用于预防治疗碳水化合物或脂质代谢紊乱，包括糖尿病（1型和2型糖尿病）、前驱糖尿病和代谢综合征。
• Zur Darstellung von ?-Amino-?-ketocarbons�uren durch Kondensation von ?-Ketonmonobromiden mit Natriumacetaminomalonester
  作者：O. Wiss、H. Fuchs

  DOI：10.1002/hlca.19520350152

  日期：1952.2.1

  wird eine Methode beschrieben, die es erlaubt, α-Ketomonobromide in Gegenwart von Natrium mit Acetaminomalonester zu kondensieren. Die Methode hat sich gut bewährt zur Darstellung von Phenacylacetaminomalonester, von Acetonylacetaminomalonester und, bei geringerer Ausbeute, von o-Nitrophenacylacetamino-malonester. Durch Verseifung und Decarboxylierung dieser Ester wurden die entsprechenden α-Amino-γ-ketocarbonsäuren

  描述了一种方法，该方法允许α-酮一溴化物在钠存在下与乙酰氨基马来酸酯缩合。该方法已被证明非常适合用于制备苯甲酰基乙酰氨基马来酸酯，乙酰基乙酰氨基马来酸酯，以及较低产率的邻硝基苯甲酰基乙酰氨基-丙二酸酯。通过将这些酯皂化和脱羧，可以以高收率获得相应的α-氨基-γ-酮基羧酸。
• Assembly of polyamines via amino acids from three components using cobalt(<scp>iii</scp>) template methodology
  作者：Gilles Laval、William Clegg、Christopher G. Crane、Anders Hammershøi、Alan M. Sargeson、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/b206462f

  日期：——

  A versatile and efficient template synthesis has been developed to synthesise novel polyamines [e.g. rac-N3-(3-aminopropyl)butane-1,3-diamine, isospermidine 1] via amino acids [e.g. (2R,4S/2S,4R)-N4-(3-aminopropyl)-2,4-diaminopentanoic acid] using cobalt(III) to assemble the three precursor components in a biomimetic manner.

  已经开发了一种通用且有效的模板合成方法，以通过氨基酸[例如（2R，4S / 2S，4R）-]合成新的多胺[例如rac-N3-（3-氨基丙基）丁烷-1,3-二胺，异哌啶1]- N4-（3-氨基丙基）-2,4-二氨基戊酸]使用钴（III）以仿生方式组装三个前体组分。
• Inhibitors of kynureninase
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US05442104A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  The present invention provides inhibitors of kynureninase having the formula ##STR1## where X is CHOH, S, SO.sub.2, SO, SONH.sub.2, PO.sub.2 H or PONH.sub.2, R.sub.a and R.sub.b, independently of one another are H, a halogen, CF.sub.3 or a small alkyl group having one to three carbon atoms; R.sub.1 is H, NH.sub.2, NR.sub.6 RT, NO.sub.2, halogen, CF.sub.3 or a small alkyl group having from one to three carbon atoms, wherein: R.sub.6 and R.sub.7, independently of one another, are H, a formyl group or a small alkyl group having from one to three carbon atoms with the exception that only one of R.sub.6 or R.sub.7 can be a formyl group; R.sub.2 is OH, H, halogen, CF.sub.3 or a small alkyl group having from one to three carbon atoms; and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5, independently of one another, are H, halogen, CF.sub.3, NO.sub.2, NH.sub.2, or small alkyl group having from one to three carbon atoms. In particular, compounds of this formula in which X is CHOH, S or SO.sub.2 are provided. In compounds of this formula in which X is CHOH, those having the (.alpha.S,.gamma.S) configuration or the (.alpha.R,.gamma.R) configuration when R.sub.A or R.sub.B is a hydrogen, are more potent inhibitors of kynureninase. Inhibitors of mammalian kynureninase are of particular use in therapy for certain neurological disorders.

  本发明提供了具有以下式子的酪氨酸酶抑制剂：##STR1## 其中X是CHOH、S、SO.sub.2、SO、SONH.sub.2、PO.sub.2 H或PONH.sub.2，R.sub.a和R.sub.b分别独立地为H、卤素、CF.sub.3或具有一到三个碳原子的小烷基；R.sub.1为H、NH.sub.2、NR.sub.6 RT、NO.sub.2、卤素、CF.sub.3或具有一到三个碳原子的小烷基，其中：R.sub.6和R.sub.7分别独立地为H、甲酰基或具有一到三个碳原子的小烷基，但仅有R.sub.6或R.sub.7可以是甲酰基；R.sub.2为OH、H、卤素、CF.sub.3或具有一到三个碳原子的小烷基；而R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5分别独立地为H、卤素、CF.sub.3、NO.sub.2、NH.sub.2或具有一到三个碳原子的小烷基。特别是，提供了X为CHOH、S或SO.sub.2的化合物。在X为CHOH的化合物中，当R.sub.A或R.sub.B为氢时，具有(.alpha.S，.gamma.S)构型或(.alpha.R，.gamma.R)构型的化合物是更有效的酪氨酸酶抑制剂。哺乳动物酪氨酸酶的抑制剂特别适用于治疗某些神经系统疾病。