6,7,-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺盐酸盐 | 13917-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6,7,-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺盐酸盐
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylamine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene dimethyl ether hydrochloride；2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxynaphthalene hydrochloride；1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-naphthylamine hydrochloride；2-amino-6,7-dimethoxytetraline hydrochloride；(R,S)-2-amino-6,7-dimethoxytetraline hydrochloride；2-Amino-6,7-dimethoxy-tetralin-hydrochlorid；6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine Hydrochloride；6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 13917-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 243.733
• InChiKey: WMDJQUTVERCDFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺盐酸盐 在 氢溴酸 作用下， 生成 6-氨基-5,6,7,8-四氢-2,3-萘二醇溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过官能化的芳基锂试剂和甲基丙烯酸2-三甲基硅烷基酯合成2-氨基-6-7-二羟基四氢萘（ADTN）的新方法

  摘要：

  一种有效的多巴胺激动剂2-氨基-6-7-二羟基四氢萘的新的高收率合成，利用了新的环空序列进行了描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81999-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨 、 氢气 、 溴 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 6,7,-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  从萘-2,3-二醇中轻松合成2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-6,7-二醇（'6,7-ADTN'）

  摘要：

  从萘-2,3-二醇开始，经七个步骤合成了2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-6,7-二醇（2 ; 6,7-ADTN），总收率为44％ 。萘-2，3-二醇与硫酸二甲酯的甲基化，然后用AcCl进行Friedel Crafts酰化，得到2-乙酰基-6，7-二甲氧基萘。通过卤仿反应将2-乙酰基-6,7-二甲氧基萘转化为6,7-二甲氧基萘-2-羧酸。羧酸以4摩尔当量进行桦木还原。通过在液氨中的Na，得到1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基萘-2-羧酸，通过Curtius反应从中获得2，然后进行氢解和去甲基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390272

文献信息

• Substituted hydroxyureas
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05066658A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  The present invention relates to substituted hydroxyureas. These compounds inhibit the enzyme 5-lipoxygenase. In addition, certain of the compounds also inhibit the enzyme-cyclooxygenase. The compounds are useful for treating asthma, allergies, arthritis, posoriasis, ischemia, dermatitis, inflammation and/or broncho-constriction and/or inflammatory diseases of the eye.

  本发明涉及取代脲醇。这些化合物抑制5-脂氧合酶酶。此外，其中某些化合物还抑制酶-环氧合酶。这些化合物用于治疗哮喘、过敏、关节炎、银屑病、缺血、皮炎、炎症和/或支气管收缩和/或眼部炎症性疾病。
• Synthesis of some [N-(2-haloalkyl)amino]tetralin derivatives as potential irreversible labels for bovine anterior pituitary D2 dopamine receptors
  作者：A. W. Hall、R. J. K. Taylor、S. H. Simmonds、P. G. Strange

  DOI：10.1021/jm00393a032

  日期：1987.10

  A series of hydroxylated 2-aminotetralins were prepared in the search for irreversible labels for D2 dopamine receptors. N-2-Haloacetyl and N-2-haloalkyl substituents were chosen as potential receptor alkylating groups. Titrimetric studies were carried out on [N-(chloroethyl)-N-methylamino]tetralins 10, 10a, 24, and 26 to demonstrate that aziridinium ions were formed as reactive intermediates from

  为了寻找D2多巴胺受体的不可逆标记，制备了一系列羟基化的2-氨基四氢萘。选择N-2-卤代乙酰基和N-2-卤代烷基取代基作为潜在的受体烷基化基团。在[N-（氯乙基）-N-甲基氨基]四氢化萘10、10a，24和26上进行了滴定研究，以证明叠氮鎓离子是由这些化合物形成的反应性中间体。通过对化合物10的1 H NMR研究证实了这一观察结果。所制备的大多数氨基四氢萘蛋白均与垂体前叶D2多巴胺受体表现出相当高的亲和力结合，并表现出激动剂特性。给出了结构活性结果以及旨在鉴定不可逆受体结合剂的初步研究。[N-（2-氯乙基）-N-丙基氨基] -6，
• Derivatives of 2-aminoetetralin
  作者：R. I. Thrift

  DOI：10.1039/j39670000288

  日期：——

  Some 2-amino-6,7-dimethoxytetralins have been prepared for pharmacological test. Certain differences in reactivity of 2-amino-1-tetralol and 2-amino-1-indanol compared with the analogues containing methoxyl para to the benzylic group are noted.

  一些2-氨基-6,7-二甲氧基四氢萘已制备用于药理学测试。注意到与含苄基对位甲氧基的类似物相比，2-氨基-1-四氢萘酚和2-氨基-1-吲哚醇的反应性存在某些差异。
• Syntheses of 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamine Derivatives and Their Antiulcer Activities.
  作者：Toru HOSOKAMI、Masahiko KURETANI、Kunio HIGASHI、Masahide ASANO、Kazumi OHYA、Norio TAKASUGI、Eiichi MAFUNE、Tosaku MIKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2712

  日期：——

  A series of acyl derivatives of 2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethylamine (4) were synthesized and evaluated for their effectiveness to prevent water-immersion stress-induced gastric ulceration when given intraperitoneally to rats. Among them N-[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-phenylaminoacetamide hydrochloride (15) had significant antiulcer activity. Further modification of the four parts of 15 revealed that only the introduction of a carbamoyl group into 2- or 3-position of the phenylamino part gave compounds (49-51, 54 and 55) which retained antiulcer activity comparable to the lead compound. However, the compounds (49-51 and 54) did not exert a prophylactic effect when administered orally except for the 3-substituted bezamide derivative 55. Alkyl substitution on the nitrogen of benzamide gave 3-[[[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]methyl]amino-N-methylbenzamide (66, DQ-2511) and the related compounds (67, 70, 74 and 77) which all had potent antiuler activities at oral doses of 50-400 mg/kg.

  研究人员合成了一系列 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺（4）的酰基衍生物，并对其腹腔注射给大鼠以预防水浸应激诱发的胃溃疡的有效性进行了评估。其中 N-[2-（3，4-二甲氧基苯基）乙基]-2-苯氨基乙酰胺盐酸盐（15）具有显著的抗溃疡活性。对 15 的四个部分进行进一步修饰后发现，只有在苯氨基部分的 2-位或 3-位引入氨基甲酰基得到的化合物（49-51、54 和 55）才具有与先导化合物相当的抗溃疡活性。然而，除了 3-取代的贝扎酰胺衍生物 55 外，其他化合物（49-51 和 54）在口服时没有产生预防效果。苯甲酰胺氮上的烷基取代产生了 3-[[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基甲酰基]甲基]氨基-N-甲基苯甲酰胺（66，DQ-2511）和相关化合物（67、70、74 和 77），这些化合物在口服剂量为 50-400 毫克/千克时都具有很强的抗溃疡活性。
• N-Aralkyl substitution of 2-amino-5,6- and -6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes. 2. Derivatives of a hypotensive-positive inotropic agent
  作者：David M. Stout、Richard J. Gorczynski

  DOI：10.1021/jm00345a019

  日期：1982.3

  Seven derivatives of 2-[[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]-6,7-dihydroxy-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene, an inotropic agent which also causes a decrease in blood pressure, were synthesized and tested for inotropic potency, cardioselectivity, and inotropic selectivity. The derivatives were designed to explore whether catechol moieties and rigid rotamers of dopamine are necessary for the activity which was found in the parent compound. The derivatives had phenolic functions in place of catechols, and they had phenethylamine in place of the tetrahydronaphthalene moiety. In no case was the profile of activity of the parent compound duplicated in the derivatives.