(S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one | 1092543-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one；(3S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1092543-48-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: NJFIZXJCCKZPOL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-苯基-3H-吲哚-2-酮 在 (1S)-(+)-10-樟脑磺哑嗪 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68 %的产率得到(S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接无过渡金属对映选择性羟基化：快速获得 3 官能化 3-羟基-2-羟吲哚

  摘要：

  公开了使用市售对映体纯戴维斯氧氮丙啶作为有效氧化剂的直接无过渡金属不对称羟基化。以良好的收率和对映选择性获得了一系列具有四取代立构中心的药用和光学活性 3-芳基/烷基-3-羟基-2-羟吲哚。该协议具有操作简便、可扩展性和良好的功能组容错性等特点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301313

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols: Highly Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-Substituted Oxindoles
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Woon-Yew Siau、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209043

  日期：2013.2.4

  Enantioselective: The first highly enantioselective kinetic resolution of 3‐hydroxy‐3‐substituted oxindoles has been developed through oxidative esterification catalyzed by a N‐heterocyclic carbene (see picture). This method uses a simple procedure and provides 3‐hydroxy‐oxindoles with various substituents at the 3‐position in excellent enantiopurity. S=selectivity.

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。
• The Importance of 1,5‐Oxygen⋅⋅⋅Chalcogen Interactions in Enantioselective Isochalcogenourea Catalysis
  作者：Claire M. Young、Alex Elmi、Dominic J. Pascoe、Rylie K. Morris、Calum McLaughlin、Andrew M. Woods、Aileen B. Frost、Alix Houpliere、Kenneth B. Ling、Terry K. Smith、Alexandra M. Z. Slawin、Patrick H. Willoughby、Scott L. Cockroft、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201914421

  日期：2020.2.24

  5-O⋅⋅⋅chalcogen (Ch) interactions in isochalcogenourea catalysis (Ch=O, S, Se) is investigated. Conformational analyses of N-acyl isochalcogenouronium species and comparison with kinetic data demonstrate the significance of 1,5-O⋅⋅⋅Ch interactions in enantioselective catalysis. Importantly, the selenium analogue demonstrates enhanced rate and selectivity profiles across a range of reaction processes including

  研究了1,5-O·⋅··硫族元素（Ch）相互作用在异碳藻素催化（Ch = O，S，Se）中的重要性。N-酰基异二十碳三烯鎓物种的构象分析以及与动力学数据的比较证明了1,5-O·⋅·Ch相互作用在对映选择性催化中的重要性。重要的是，硒类似物在包括硝酸盐共轭物加成和正式的[4 + 2]环加成在内的一系列反应过程中均显示出更高的速率和选择性。使用以前未报道的硒代-Hugerschoff反应开发了最活性的硒类似物的克级合成方法，使叔醇在500 ppm的催化剂负载下具有挑战性的动力学分辨率得以实现。
• Nickel(II)-catalyzed addition reaction of arylboronic acids to isatins
  作者：Yu-Yang Zhang、Huixuan Chen、Xiaoding Jiang、Hao Liang、Xuefeng He、Yaqi Zhang、Xiangmeng Chen、Wenhuan He、Yongsu Li、Liqin Qiu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.039

  日期：2018.5

  A Ni-catalyzed addition of arylboronic acids to isatins was first developed. The reaction, driven by Ni(acac)2 and dppp as the phosphine ligand, gave 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles in up to 97% yield. Scopes of benzyl-protected isatins and arylboronic acids were examined. Substituted phenylboronic acids along with fused-ring and heterocyclic boronic acids reacted with isatins smoothly. Preliminary asymmetric

  首先开发了Ni催化的芳基硼酸到靛红的加成反应。在Ni（acac）2和dppp作为膦配体的驱动下，该反应以高达97％的收率得到3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚。检查了苄基保护的靛红和芳基硼酸的范围。取代的苯基硼酸与稠环和杂环硼酸一起与靛红平稳地反应。还初步研究了不对称催化，显示出中等的对映选择性。还描述了该机制。
• A Facile Pathway to Enantiomerically Enriched 3-Hydroxy-2-Oxindoles: Asymmetric Intramolecular Arylation of α-Keto Amides Catalyzed by a Palladium-DifluorPhos Complex
  作者：Liang Yin、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201102158

  日期：2011.8.8

  Less metal wastes: The first catalytic, enantioselective intramolecular aryl‐transfer reaction of aryl triflates to ketones has been developed (see scheme; R1=R2=aromatic and aliphatic). This method features overall practicality, including substrate stability and accessibility (protecting‐group free) plus no need for the use of stoichiometric amounts of metals.

  减少金属废料：已开发出芳基三氟甲磺酸酯向酮的第一个催化，对映选择性分子内芳​​基转移反应（参见方案； R 1 = R 2 =芳族和脂族）。该方法具有整体实用性，包括基材稳定性和可及性（无保护基团），而且无需使用化学计量的金属。
• 膦-噁唑啉配体及其离子型金属配合物以及其对 映体或消旋体制备方法与应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN102875601B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了膦-噁唑啉配体及其离子型金属配合物以及其对映体或消旋体、制备方法与应用，所述配体及其金属配合物具有如下结构式。本发明所涉及的膦配体以联苯为骨架，经过去对称反应实现完全的面手性到轴手性传递，合成方法简单、经济，制备手性配体时避免了常见的、繁杂的手性拆分过程，所得手性配体在模型反应中具有反应活性高、对映选择性好等优点。