{3-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-phenoxy}-acetic acid | 848692-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {3-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-phenoxy}-acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]phenoxy]acetic acid
• CAS: 848692-99-9
• 化学式: C₃₉H₃₄N₂O₇
• 分子量: 642.708
• InChiKey: AJQQWRIOTNXHOX-BHVANESWSA-N

物化性质

• 沸点：
  899.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-phenoxy}-acetic acid 、 N^ω-trityl-L-glutaminyl-L-tryptophanyl-L-aspartyl (β-benzyl ester)-L-phenylalanyl-glycine benzyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]phenoxy]acetyl]amino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Peptide Mimics Derived from First Extracellular Loop of CCR5 toward HIV-1

  摘要：

  合成了源自CCR5第一细胞外环的肽模拟物，非肽连接体取代了肽部分的Ala-Ala-Ala序列，并研究了这些化合物对HIV-1抑制的影响。具有对氨基苯氧乙酸衍生物作为非肽连接体的化合物2b显著抑制了HIV-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1479
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-苄基-L-酪氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {3-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-phenoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Peptide Mimics Derived from First Extracellular Loop of CCR5 toward HIV-1

  摘要：

  合成了源自CCR5第一细胞外环的肽模拟物，非肽连接体取代了肽部分的Ala-Ala-Ala序列，并研究了这些化合物对HIV-1抑制的影响。具有对氨基苯氧乙酸衍生物作为非肽连接体的化合物2b显著抑制了HIV-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1479

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Peptide Mimics Derived from First Extracellular Loop of CCR5 toward HIV-1
  作者：Kiyoshi Ikeda、Yuko Ishii、Koji Konishi、Masayuki Sato、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.52.1479

  日期：——

  Peptide mimics derived from the first extracellular loop of CCR5 bearing non-peptide spacers in place of Ala-Ala-Ala sequence in the peptide moiety were synthesized, and the effects of these compounds on the inhibition against HIV-1 were examined. Compound 2b having m-aminophenoxyacetic acid derivative as a non-peptide spacer significantly inhibited HIV-1.

  合成了源自CCR5第一细胞外环的肽模拟物，非肽连接体取代了肽部分的Ala-Ala-Ala序列，并研究了这些化合物对HIV-1抑制的影响。具有对氨基苯氧乙酸衍生物作为非肽连接体的化合物2b显著抑制了HIV-1。