ethyl (2S,3R)-2-benzoyl-2-fluoro-4-nitro-3-phenylbutanoate | 1157864-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-benzoyl-2-fluoro-4-nitro-3-phenylbutanoate
• CAS: 1157864-77-1
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₅
• 分子量: 359.354
• InChiKey: AINGVUFQTVOKSE-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-benzoyl-2-fluoro-4-nitro-3-phenylbutanoate 在 aluminum (III) chloride 、 三苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到ethyl (2S,3R)-2-fluoro-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  与叔立体中心相邻的含氟季碳原子的不对称生成：氟化次甲基作为亲核试剂的用途。

  摘要：

  由金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂催化的氟化亲核试剂与硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔反应生成了所需的迈克尔产物，该产物含有邻位氟化的季铵和叔手性中心，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b823184b
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 在 N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1',2'-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-benzoyl-2-fluoro-4-nitro-3-phenylbutanoate 、 ethyl 2-benzoyl-2-fluoro-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  带有氟原子的四级立体中心的有机催化合成：α-氟-β-酮酯对硝基烯烃的对映选择性共轭加成

  摘要：

  描述了α-氟-β-酮酸酯与手性双官能有机催化剂促进的硝基烯烃的催化对映选择性共轭加成反应。在温和的反应条件下用硝基烯烃处理α-氟-β-酮酸酯，得到相应的迈克尔加合物，其包含具有优异对映选择性（最高> 99％ee）的氟化季立立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.003

文献信息

• One-pot fluorination and asymmetric Michael addition promoted by recyclable fluorous organocatalysts
  作者：Wen-Bin Yi、Zijuan Zhang、Xin Huang、Angela Tanner、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c3ra42501k

  日期：——

  A novel one-pot fluorination and asymmetric Michael addition reaction sequence promoted by recyclable fluorous bifunctional cinchona alkaloid–thiourea organocatalysts is introduced for the synthesis of α-fluoro-β-ketoesters bearing two chiral centers.

  引入了一种可回收的氟双功能金鸡纳生物碱-硫脲有机催化剂促进的新型一锅式氟化和不对称迈克尔加成反应序列，用于合成带有两个手性中心的α-氟-β-酮酸酯。
• Asymmetric generation of fluorine-containing quaternary carbons adjacent to tertiary stereocenters: uses of fluorinated methines as nucleophiles
  作者：Xiao Han、Jie Luo、Chen Liu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b823184b

  日期：——

  Organocatalytic asymmetric Michael reactions of fluorinated nucleophiles with nitroolefins catalyzed by Cinchona alkaloid-derived thiourea catalysts generated the desired Michael products containing vicinal fluorinated quaternary and tertiary chiral centers with exceptional enantioselectivity.

  由金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂催化的氟化亲核试剂与硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔反应生成了所需的迈克尔产物，该产物含有邻位氟化的季铵和叔手性中心，并具有出色的对映选择性。
• Organocatalytic synthesis of quaternary stereocenter bearing a fluorine atom: enantioselective conjugate addition of α-fluoro-β-ketoesters to nitroalkenes
  作者：Yeonock Oh、Sun Mi Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.003

  日期：2009.8

  The catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-fluoro-β-ketoesters to nitroalkenes promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-fluoro-β-ketoesters with nitroalkenes under mild reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts containing a fluorinated quaternary stereogenic center with excellent enantioselectivity (up to >99% ee).

  描述了α-氟-β-酮酸酯与手性双官能有机催化剂促进的硝基烯烃的催化对映选择性共轭加成反应。在温和的反应条件下用硝基烯烃处理α-氟-β-酮酸酯，得到相应的迈克尔加合物，其包含具有优异对映选择性（最高> 99％ee）的氟化季立立体中心。