(E)-2-Fluoro-1-phenyl-3-p-tolyl-propenone | 313240-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-Fluoro-1-phenyl-3-p-tolyl-propenone
• 英文别名: 2-Fluoro-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 313240-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• mdl: MFCD00806992
• 分子量: 240.277
• InChiKey: YCAVGTCTOSCILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Fluoro-1-phenyl-3-p-tolyl-propenone 在 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路线到高度取代的吡啶

  摘要：

  吡啶环是在许多生物活性化合物（包括一些畅销药物）中发现的常见结构基序。我们已经开发出一种新的方法来获得取代的吡啶。该方法旨在通过三步法提供可靠的合成范围广泛的取代吡啶。易于获得的烯酮首先通过两步Hosomi-Sakurai烯丙基化/氧化裂解序列转化为1,5-二羰基，然后使用盐酸羟胺将其环化为相应的吡啶。使用该方法已经合成了多种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01370

文献信息

• One-Pot Reactions for Modular Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Zhidong Song、Xin Huang、Wenbin Yi、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02883

  日期：2016.11.4

  3-dicarbonyl-initiated one-pot Michael addition/[5 + 1] annulation/dehydrofluorinative aromatization reaction sequence is introduced for regioselective synthesis of di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines as well as fused pyridines. This simple and modular synthesis is performed using readily available starting materials and under transition-metal catalyst-free conditions.

  引入2-氟-1,3-二羰基引发的一锅迈克尔加成反应/ [5 +1]环化/脱氟化氢芳构化反应顺序，用于区域选择性合成二，三，四和五取代的吡啶以及吡啶。使用容易获得的原料并在无过渡金属的条件下进行这种简单而模块化的合成。
• Diastereodivergent Synthesis of Chiral 4-Fluoropyrrolidines (<i>exo</i> and <i>exo</i>′) Based on the Cu(II)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Feng Cheng、Qing-Hua Fan、Norio Shibata、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00509

  日期：2021.7.2

  1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides and electron deficient alkenes is widely studied for rapid installation of pyrrolidine frameworks. Despite significant advances, the major limitations of this process are creating chiral pyrrolidines bearing a quaternary stereogenic center and controlling the diastereoselectivity. Herein, we present an exo-selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  偶氮甲碱叶立德和缺电子烯烃的 1,3-偶极环加成被广泛研究用于快速安装吡咯烷骨架。尽管取得了重大进展，但该过程的主要限制是产生带有四元立体中心和控制非对映选择性的手性吡咯烷。在此，我们提出了一种外选择性不对称 1,3-偶极环加成反应来获得具有四个连续立体中心的手性吡咯烷，包括在 C4 处的氟化四元立体中心，其中 Cu(OAc) 2 /( S )-tol-BINAP 催化剂使用α-氟-α,β-不饱和芳基酮亲偶极试剂。90°C 下 5.0 当量 DBU 促进的差向异构化导致形成手性 4-氟吡咯烷（exo') 同时保持光学纯度。
• Route to Highly Substituted Pyridines
  作者：Justin A. Hilf、Michael S. Holzwarth、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01370

  日期：2016.11.4

  Pyridine rings are common structural motifs found in a number of biologically active compounds, including some top-selling pharmaceuticals. We have developed a new approach to access substituted pyridines. The method aims to provide a reliable synthesis of a diverse range of substituted pyridines through a three-step procedure. Readily available enones are first converted into 1,5-dicarbonyls through

  吡啶环是在许多生物活性化合物（包括一些畅销药物）中发现的常见结构基序。我们已经开发出一种新的方法来获得取代的吡啶。该方法旨在通过三步法提供可靠的合成范围广泛的取代吡啶。易于获得的烯酮首先通过两步Hosomi-Sakurai烯丙基化/氧化裂解序列转化为1,5-二羰基，然后使用盐酸羟胺将其环化为相应的吡啶。使用该方法已经合成了多种取代的吡啶。