(Z)-2-Acetylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester | 89525-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Acetylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-acetamido-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 89525-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: KKWXAGIAAKNLPC-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Acetylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester 在 {Rh[(S)-Xyl-BDPAB]}BF₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-Acetylamino-3-furan-2-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化衍生自1,1'-联萘-2,2'-二胺的氨基膦配体

  摘要：

  通过1,1反应合成手性配体2,2'-双（二环己基膦氨基）-1,1'-联萘基和2,2'-双[双（3,5-二甲基苯基）膦氨基] -1,1'-联萘基′-联萘-2，2′-二胺分别与二环己基氯膦和双（3，5-二甲基苯基）氯膦。这些配体在Rh催化的各种酰胺基丙烯酸和酯的不对称加氢中的应用提供了具有出色对映选择性（高达99％ee和定量收率）的手性氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01510-1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-4-(furan-2-ylmethylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(Z)-2-Acetylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Z-α-(N-乙酰氨基)-和Z-α-(N-苯甲酰氨基)-α,β-不饱和酸的实际制备

  摘要：

  摘要 开发了一种有效的两步合成程序，用于从 N-保护的甘氨酸和脂肪族或芳香族醛制备 N-保护的 α,β-不饱和 α-氨基酸及其相应的酯的多种变体。该反应包括将 N 保护的甘氨酸环化为恶唑酮、与醛缩合以及与碱开环。

  DOI：

  10.1080/00397910701265895

文献信息

• Modified BINAPO ligands for Rh-catalysed enantioselective hydrogenation of acetamidoacrylic acids and esters
  作者：Rongwei Guo、Terry T.-L. Au-Yeung、Jing Wu、Michael C.K. Choi、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00650-x

  日期：2002.11

  (S)- and (R)-2,2′-Bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinoyl]-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl (Xyl-H8-BINAPO) were synthesised by reacting chlorobis(3,5-dimethylphenyl)phosphine with (S)- and (R)-2,2′-dihydroxyl-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl, respectively. The applications of these ligands and their corresponding parent analogues in the Rh-catalysed asymmetric hydrogenation

  （S）-和（R）-2,2'-双[双（3,5-二甲基苯基）膦酰基] -5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1通过使氯双（3,5-二甲基苯基）膦与（S）-和（R）-2,2'-二羟基-5,5'，6，反应合成1,1'-联萘基（Xyl-H 8 -BINAPO）， 6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基。这些配体及其相应的母体类似物在Rh催化的各种乙酰氨基丙烯酸和酯的不对称加氢中的应用为手性氨基酸衍生物提供了良好或优异的ee（高达97％）。
• A comparison of the asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes containing chiral ligands with a binaphthyl unit and those with a 5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-binaphthyl unit
  作者：Fu-Yao Zhang、Wai Him Kwok、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00399-8

  日期：2001.9

  The chiral ligands H8–BINAPO and H8–BDPAB were synthesized by reacting chlorodiphenylphosphine with H8–BINOL and H8–BINAM, respectively. Applications of these ligands in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of a variety of (Z)-acetamido-3-arylacrylic acid methyl esters provided chiral amino acid derivatives with good to excellent enantioselectivities (H8–BINAPO: up to 84.0% e.e.; H8–BDPAB:

  通过使氯二苯基膦分别与H 8 -BINOL和H 8 -BINAM反应合成手性配体H 8 -BINAPO和H 8 -BDPAB 。这些配体在多种（Z）-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的Rh催化对映选择性氢化中的应用提供了具有良好至优异对映选择性的手性氨基酸衍生物（H 8 -BINAPO：高达84.0％ee; H 8 –BDPAB：ee高达97.1％）。在乙酰胺基丙烯酸的氢化中，当使用[Rh（H 8 -BDPAB）] +催化剂时，获得了99％ee 。[Rh（H 8）的催化活性和对映选择性-BINAPO）] +和[Rh（H 8 -BDPAB）] +明显优于使用相应的含BINAPO（最高64％ee）和BDPAB（最高92.6％ee）的铑催化剂获得的那些。
• Synthesis of a novel spiro bisphosphinamidite ligand for highly enantioselective hydrogenation
  作者：Ching Wen Lin、Chi-Ching Lin、Louis F.-L. Lam、Terry T.-L. Au-Yeung、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.137

  日期：2004.9

  A novel chiral bisphosphinamidite ligand SpiroNP has been synthesized. The rhodium complex of this ligand has been found to be highly active and enantioselective in the asymmetric hydrogenation of (Z)-2-acetamidoacrylic acid derivatives and α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives.

  合成了一种新型的手性双膦亚酰胺配体SpiroNP。已经发现该配体的铑配合物在（Z）-2-乙酰氨基丙烯酸衍生物和α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称氢化中具有高活性和对映选择性。
• Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids from<i>N</i>-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Jochen Wild

  DOI：10.1055/s-1984-30730

  日期：——
• Asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives catalyzed by a new aminophosphine phosphinite ligand derived from ketopinic acid
  作者：Xingshu Li、Rongliang Lou、Chi-Hung Yeung、Albert S.C Chan、Wai Kwok Wong

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00164-6

  日期：2000.6

  A new chiral aminophosphine phosphinite N,O-bis(diphenylphosphino)-(1S,2R)-1-(N-methylamino) methyl-2-hydroxyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane was synthesized from ketopinic acid and its application to the asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives examined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.