(R)-methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 1259382-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1259382-62-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: FVHLQRRORWYDJF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(2S)-1-diphenylphosphanyl-3,3-dimethylbutan-2-yl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.17h， 以84%的产率得到(R)-methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  可调节的双功能膦-方酸酰胺促进N-烷基靛红与丙烯酸酯的Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  从廉价且可商购的β-氨基醇中以中等收率合成了一系列高度可调的双功能膦-方酸-甲酰胺H键供体有机催化剂6。催化剂6 F可有效地促进的不对称森田-的Baylis-希尔曼（MBH）反应ñ -烷基靛红与丙烯酸酯在提供良好的产率和对映选择性（高达93％的产率和手性3-取代的3-羟基-2-羟吲哚95％ee），其中具有挑战性的丙烯酸叔丁酯9 d提供了最佳ee迄今为止的价值。此外，该方法已成功地用于手性环状螺吡咯并咪唑恶唑和γ-丁内酯衍生物的合成，而对映选择性不降低。MBH反应的可能机理还通过31 P NMR，ESI-MS和KIE研究进行了研究。KIE实验表明，在丙烯酸酯和膦-方酸酰胺的配合物中亲电添加N-甲基伊斯廷丁是不对称MBH反应的决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500110

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of 3-hydroxyl-2-oxindoles via enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of isatins
  作者：Ci-Ci Wang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.045

  日期：2011.4

  The enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of acrylates to isatins was investigated for the first time, employing bifunctional phosphinothiourea organocatalysts based on chiral cyclohexane scaffold. The 3-hydroxyl-2-oxindole derivatives were obtained in excellent yields with moderate enantioselectivity (up to 69% ee) in the presence of 10 mol % catalyst 1b.

  首次使用基于手性环己烷骨架的双官能膦硫脲有机催化剂，研究了丙烯酸酯与靛红的对映选择性Morita-Baylis-Hillman反应。在10mol％催化剂1b的存在下，以优异的产率和适度的对映选择性（高达69％ee）获得了3-羟基-2-氧吲哚衍生物。
• Enantioselective Morita−Baylis−Hillman Reaction of Isatins with Acrylates: Facile Creation of 3-Hydroxy-2-oxindoles
  作者：Fangrui Zhong、Guo-Ying Chen、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol102597s

  日期：2011.1.7

  amine catalyzed enantioselective Morita−Baylis−Hillman (MBH) reaction of isatins with acrylates has been demonstrated, allowing asymmetric synthesis of biologically significant 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles in good yields and with excellent enantioselectivities. The C6′−OH group of β-isocupreidine (β-ICD) is believed to facilitate the key proton transfer step in the MBH reaction, via an intramolecular

  事实证明，靛红与丙烯酸酯的第一级叔胺催化的对映选择性森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应，可以高收率和优异的对映选择性不对称地合成生物学上重要的3-取代-3-羟基-2-羟吲哚。据信，β-异cup啶核苷（β-ICD）的C6'-OH基团通过分子内质子中继过程促进了MBH反应中关键的质子转移步骤。
• Tunable Bifunctional Phosphine-Squaramide Promoted Morita-Baylis-Hillman Reaction of<i>N</i>-Alkyl Isatins with Acrylates
  作者：Ze Dong、Chao Yan、Yongzhi Gao、Chune Dong、Guofu Qiu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201500110

  日期：2015.6.15

  was applied successfully in the synthesis of chiral cyclic spiropyrrolizidineoxindole and γ‐butyrolactone derivatives without enantioselectivity deterioration. The possible mechanism of this MBH reaction was also investigated by 31P NMR, ESI‐MS and KIE studies. The KIE experiments show that the electrophilic addition of N‐methyl isatin to the complex of acrylate ester and phophine‐squaramide is the rate‐determing

  从廉价且可商购的β-氨基醇中以中等收率合成了一系列高度可调的双功能膦-方酸-甲酰胺H键供体有机催化剂6。催化剂6 F可有效地促进的不对称森田-的Baylis-希尔曼（MBH）反应ñ -烷基靛红与丙烯酸酯在提供良好的产率和对映选择性（高达93％的产率和手性3-取代的3-羟基-2-羟吲哚95％ee），其中具有挑战性的丙烯酸叔丁酯9 d提供了最佳ee迄今为止的价值。此外，该方法已成功地用于手性环状螺吡咯并咪唑恶唑和γ-丁内酯衍生物的合成，而对映选择性不降低。MBH反应的可能机理还通过31 P NMR，ESI-MS和KIE研究进行了研究。KIE实验表明，在丙烯酸酯和膦-方酸酰胺的配合物中亲电添加N-甲基伊斯廷丁是不对称MBH反应的决定速率的步骤。