6-((4-bromobenzyl)oxy)-2-vinylhexanoic acid | 1447829-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((4-bromobenzyl)oxy)-2-vinylhexanoic acid
• 英文别名: 6-[(4-Bromophenyl)methoxy]-2-ethenylhexanoic acid；6-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-ethenylhexanoic acid
• CAS: 1447829-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₃
• 分子量: 327.218
• InChiKey: UNWJNAOMAVGJKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((4-bromobenzyl)oxy)-2-vinylhexanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以58.7 mg的产率得到methyl 6-((4-bromobenzyl)oxy)-2-vinylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙醇的高度区域选择性钯催化的羧化反应

  摘要：

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201503359
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-((4-bromobenzyl)oxy)hept-2-en-1-ol 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 bis[(benzyldimethylamino)chloropalladium(II)] 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-((4-bromobenzyl)oxy)-2-vinylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙基硼酸酯的区域选择性铜催化羧化

  摘要：

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol4019375

文献信息

• Carboxylation of Organoboronic Esters with Potassium Methyl Carbonate under Copper Catalysis
  作者：Hung Duong、Tuan Nguyen、Nurul Rosman、Lionel Tan

  DOI：10.1055/s-0033-1339119

  日期：——

  In the presence of a copper catalyst, potassium methyl carbonate serves as a versatile carboxylating agent of allyl- and arylboronic esters for the preparation of carboxylic acids.
• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Regioselective Copper-Catalyzed Carboxylation of Allylboronates with Carbon Dioxide
  作者：Hung A. Duong、Paul B. Huleatt、Qian-Wen Tan、Eileen Lau Shuying

  DOI：10.1021/ol4019375

  日期：2013.8.2

  In the presence of a Cu(I)/NHC catalyst, the reactions of allylboronic pinacol esters with CO2 (1 atm) are highly regioselective, giving exclusively the more substituted β,γ-unsaturated carboxylic acids in most cases. A diverse array of substituted carboxylic acids can be prepared via this method, including compounds featuring all-carbon quaternary centers.

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。