(S)-1-benzyl-3-((R)-but-3-en-2-yl)-3-hydroxyindolin-2-one | 1190109-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-((R)-but-3-en-2-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-[(2R)-but-3-en-2-yl]-3-hydroxyindol-2-one
• CAS: 1190109-54-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: ZDEOLNCRROXHEI-KUHUBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 2-<(Z)-2-butenyl>-1,3,2-dioxaborolane 在 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性 BINOL 促进靛红的催化对映选择性烯丙基硼化和相关反应：范围和机理研究

  摘要：

  据报道，在手性 BINOL 衍生物存在的情况下，靛红与 2-allyl-1,3,2-dioxaborolane 的催化对映选择性烯丙基硼化反应得到改进，提供了一种有效的一步获得对映体富集N-未保护的 3-allyl-3-hydroxy-2-oxindoles。该催化过程对于对映体比 (er) 高达 97:3 的巴豆基硼化反应，以及通过对二氢吲哚-2,3-二酮的联烯基加成，对同炔丙醇的不对称合成也是有效的。通过 DFT 计算研究了手性 BINOL 催化的靛红烯丙基硼化反应中高对映选择性的起源。一个假设的场景表明，酰胺基团 (C=O···H–O) 和瞬时手性混合硼酸酯的乙烯羟基之间存在关键的内部氢键，从而产生有利于添加烯丙基硼物种的刚性和稳定系统到酮功能的Re面。酒精添加剂的关键作用 ( t -BuOH 或t-AmOH) 在靛红的对映选择性烯丙基硼化反应中的作用也基于动力学研究和计算计算，通过质子转移过程促进

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02476

文献信息

• Enantioselective Allylation, Crotylation, and Reverse Prenylation of Substituted Isatins: Iridium-Catalyzed CC Bond-Forming Transfer Hydrogenation
  作者：Junji Itoh、Soo Bong Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.200902328

  日期：——

  Oxindoles with a twist: Transfer hydrogenation of substituted isatins in the presence of allyl acetate, α‐methyl allyl acetate, or 1,1,‐dimethylallene using an cyclometalated iridium catalyst, provides products of carbonyl allylation, crotylation, and reverse prenylation, respectively, in highly enantiomerically enriched form. These studies represent the first use of activated ketones as electrophilic

  具有扭曲的羟吲哚：在乙酸烯丙酯、乙酸α-甲基烯丙酯或1,1,-二甲基丙二烯存在下，使用环金属化铱催化剂对取代的靛红进行转移氢化，分别提供羰基烯丙基化、巴豆酰化和反异戊二烯化的产物，以高度对映体富集的形式。这些研究首次使用活化酮作为不对称 C - C 键形成转移氢化中的亲电伴侣。