2-<(Z)-2-butenyl>-1,3,2-dioxaborolane | 74349-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-<(Z)-2-butenyl>-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (Z)-2-(but-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；(Z)-2-(but-2-ene-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；2-[(Z)-but-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 74349-02-3
• 化学式: C₆H₁₁BO₂
• 分子量: 125.963
• InChiKey: CFEGCMVCOLZDFQ-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(Z)-2-butenyl>-1,3,2-dioxaborolane 、 苯甲醛肟 以 Petroleum ether 为溶剂， 46.0 ℃ 、900.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 N-((1R,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-enyl)hydroxylamine 、 (3R*,4S*)-4-hydroxylamino-3-methyl-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Endesfelder, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 215 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 硼酸三异丙酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以52 %的产率得到2-<(Z)-2-butenyl>-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  手性 BINOL 促进靛红的催化对映选择性烯丙基硼化和相关反应：范围和机理研究

  摘要：

  据报道，在手性 BINOL 衍生物存在的情况下，靛红与 2-allyl-1,3,2-dioxaborolane 的催化对映选择性烯丙基硼化反应得到改进，提供了一种有效的一步获得对映体富集N-未保护的 3-allyl-3-hydroxy-2-oxindoles。该催化过程对于对映体比 (er) 高达 97:3 的巴豆基硼化反应，以及通过对二氢吲哚-2,3-二酮的联烯基加成，对同炔丙醇的不对称合成也是有效的。通过 DFT 计算研究了手性 BINOL 催化的靛红烯丙基硼化反应中高对映选择性的起源。一个假设的场景表明，酰胺基团 (C=O···H–O) 和瞬时手性混合硼酸酯的乙烯羟基之间存在关键的内部氢键，从而产生有利于添加烯丙基硼物种的刚性和稳定系统到酮功能的Re面。酒精添加剂的关键作用 ( t -BuOH 或t-AmOH) 在靛红的对映选择性烯丙基硼化反应中的作用也基于动力学研究和计算计算，通过质子转移过程促进

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02476