β-citryl-L-glutamic acid | 73590-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-citryl-L-glutamic acid
• 英文别名: beta-citryl-L-glutamic acid；3-[[(1S)-1,3-dicarboxypropyl]carbamoyl]-3-hydroxypentanedioic acid
• CAS: 73590-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₁₀
• 分子量: 321.241
• InChiKey: GAQNUGISBQJMKO-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  枸橼酸叔-丁酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 β-citryl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  人类谷氨酸羧肽酶 II 和 III 的比较揭示了它们不同的底物特异性。

  摘要：

  未标记的谷氨酸羧肽酶 III (GCPIII) 是众所周知的谷氨酸羧肽酶 II [GCPII; 也称为前列腺特异性膜抗原 (PSMA)]，一种涉及神经系统疾病并在许多实体癌中过度表达的蛋白酶。然而，最近显示小鼠 GCPIII 可裂解 β-柠檬酸谷氨酸 (BCG)，表明这两种密切相关的酶具有不同的功能。为了开发一种工具来剖析、评估和量化人类 GCPII 和 GCPIII 的活性，我们分析了这些酶对三种生理底物的催化效率。我们观察到 GCPIII 但不是 GCPII 的 BCG 裂解效率高。我们还确定了二价阳离子对 GCPIII 酶活性的强烈调节，而我们没有观察到 GCPII 的这种影响。此外，我们使用 X 射线晶体学和计算模型（量子和分子力学计算）来描述 BCG 分别与 GCPII 和 GCPIII 的活性位点结合的机制。最后，我们利用 GCPII 和 GCPIII 对其底物的酶促效率的显着

  DOI：

  10.1111/febs.13761

文献信息

• Comparison of human glutamate carboxypeptidases II and III reveals their divergent substrate specificities
  作者：Michal Navrátil、Jan Tykvart、Jiří Schimer、Petr Pachl、Václav Navrátil、Tibor András Rokob、Klára Hlouchová、Lubomír Rulíšek、Jan Konvalinka

  DOI：10.1111/febs.13761

  日期：2016.7

  UNLABELLED Glutamate carboxypeptidase III (GCPIII) is best known as a homologue of glutamate carboxypeptidase II [GCPII; also known as prostate-specific membrane antigen (PSMA)], a protease involved in neurological disorders and overexpressed in a number of solid cancers. However, mouse GCPIII was recently shown to cleave β-citrylglutamate (BCG), suggesting that these two closely related enzymes have

  未标记的谷氨酸羧肽酶 III (GCPIII) 是众所周知的谷氨酸羧肽酶 II [GCPII; 也称为前列腺特异性膜抗原 (PSMA)]，一种涉及神经系统疾病并在许多实体癌中过度表达的蛋白酶。然而，最近显示小鼠 GCPIII 可裂解 β-柠檬酸谷氨酸 (BCG)，表明这两种密切相关的酶具有不同的功能。为了开发一种工具来剖析、评估和量化人类 GCPII 和 GCPIII 的活性，我们分析了这些酶对三种生理底物的催化效率。我们观察到 GCPIII 但不是 GCPII 的 BCG 裂解效率高。我们还确定了二价阳离子对 GCPIII 酶活性的强烈调节，而我们没有观察到 GCPII 的这种影响。此外，我们使用 X 射线晶体学和计算模型（量子和分子力学计算）来描述 BCG 分别与 GCPII 和 GCPIII 的活性位点结合的机制。最后，我们利用 GCPII 和 GCPIII 对其底物的酶促效率的显着