US9738640, Example 2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: US9738640, Example 2
• 英文别名: 3-chloro-4-fluoro-N-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₉ClFN₃O
• 分子量: 289.69
• InChiKey: VJFFXTDRWUNSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4-氮杂吲哚 、 3-氯-4-氟苯甲酰氯 以to provide 135 mg (41%) as a white solid, m.p. 170.7-171.7° C的产率得到US9738640, Example 2
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES AS IN VITRO MAO-B INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及使用式I的取代苯甲酰胺衍生物，其中：A1和A2为—N或—CH，如果A1为—N，则A2为—CH，如果A2为—N，则A1为—CH；R为氢原子，或代表支链或直链—（C1-C3）-烷基，—（C1-C3）-烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素或羟基取代，—（C1-C3）—O—（C1-C3），—（C1-C3）—O—（C1-C3），其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代，或R为一组，其中R3和R4都一起或独立地是卤素、羟基、—（C1-C3）烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素或羟基取代，—O—（C1-C3）-烷基，—O—（C1-C3）-烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代，—O—（（C1-C3）—O—（C1-C3），—O—（C1-C3）—O—（C1-C3），其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代；R1和R2都一起或独立地是卤素、羟基、—（C1-C3）-烷基，—（C1-C3C）-烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素或羟基取代，—O—（C1-C3）-烷基，—O—（C1-C3）-烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代，—O—（C1-C3）—O—（C1-C3），-0-（C1C3）—O—（C1C3），其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代；它们的药学上可接受的盐、异构体或其混合物作为体外选择性MAO-B抑制剂。式I的取代苯甲酰胺衍生物、它们的药学上可接受的盐、异构体或其混合物，用于制造用于预防和治疗急性和慢性神经系统疾病、认知和神经退行性疾病的药物，更精确地用于制造用于预防和治疗神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病的药物。

  公开号：

  US20160152611A1

文献信息

• SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES AS MAO-B INHIBITORS
  申请人："NTZ Lab" Ltd.

  公开号：EP2991986B1

  公开（公告）日：2017-03-08
• US9738640B2
  申请人：——

  公开号：US9738640B2

  公开（公告）日：2017-08-22
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES AS IN VITRO MAO-B INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAO-B IN VITRO
  申请人：NTZ LAB LTD

  公开号：WO2015013777A9

  公开（公告）日：2015-11-19

  [EN] The invention relates to the use of substituted benzamide derivatives of Formula I: Wherein: A1 and A2 are -N or -CH, so that if A1 is -N, then A2 is -CH and If A2 is -N, then A1 is -CH; R is a hydrogen atom, or represents branched or unbranched -(C1-C3)-alkyl, -(C1-C3)-alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen or hydroxyl, -(C1 -C3)-O-(C1-C3), -(C1-C3)-O-(C1-C3), wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen, or R is a group wherein R3 and R4 both together or independently are halogen, hydroxyl, -(C1-C3)alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen or hydroxyl, -O-(C1-C3)-alkyl, -O-(C1-C3)-alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen, -O-(C1-C3)-O-(C1-C3), -O-(C1-C3)-O-(C1-C3), wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen; R1 and R2 both together or independently are halogen, hydroxyl, -(C1-C3)-alkyl, -(C1-C3)-alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen or hydroxyl, -O- (C1-C3)-alkyl, -O-(C1-C3)-alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen, -Ο-(C1-C3)-Ο-(C1-C3), -0-(C1C3)-O-(C1C3), wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen, their pharmaceutically acceptable salts, isomers or mixtures thereof as in vitro selective MAO-B inhibitors. The substituted benzamide derivatives of Formula I, their pharmaceutically acceptable salts, isomers or mixtures thereof are useful for the manufacture of a medicament for prevention and treatment of acute and chronic neurological disorders, cognitive and neurodegenerative diseases, more precisely for the manufacture of a medicament for prevention and treatment of neurodegenerative disorders such as Parkinson's Disease and Alzheimer's Disease.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de dérivés benzamide substitués de formule I : dans laquelle : A 1 et A2 sont -N ou -CH, de sorte que si A1 est -N, alors A2 est -CH et si A2 est -N, alors A1 est -CH; R est un atome d'hydrogène, ou représente -(C1-C3)-alkyl ramifié ou non ramifié, -(C1-C3)-alkyl, un, deux ou trois atomes d'hydrogène pouvant être substitués par un halogène ou hydroxyl, -(C1-C3)-O-(C1-C3), -(C1-C3)-O-(C1-C3), un, deux ou trois atomes d'hydrogène pouvant être substitués par un halogène, ou R est un groupe dans lequel R3 et R4 sont ensemble ou indépendamment halogène, hydroxyl, -(C1-C3) alkyl, un, deux ou trois atomes d'hydrogène pouvant être substitués par un halogène ou hydroxyl, -O-(C1-C3)-alkyl, -O-(C1-C3)-alkyl, un, deux ou trois atomes d'hydrogène pouvant être substitués par un halogène, -O-(C1-C3)-O-(C1-C3), -O-(C1-C3)-O-(C1-C3, un, deux ou trois atomes d'hydrogène pouvant être substitués par un halogène; R1 et R2 ensemble ou indépendamment sont halogène, hydroxyl, -(C1-C3)-alkyl, -(C1-C-3)-alkyl, un, deux ou trois atomes d'hydrogène pouvant être substitués par un halogène ou hydroxyl, -O-(C1-C3)-alkyl, -O-(C1-C3)-alkyl, un, deux ou trois atomes d'hydrogène pouvant être substitués par un halogène, -O-(C1-C3)-O-(C1-C3), -O-(C1C3)-O-(C1C3), un, deux ou trois atomes d'hydrogène pouvant être substitués par un halogène, leurs sels, isomères ou mélanges pharmaceutiquement acceptables en tant qu'inhibiteurs sélectifs de MAO-B in vitro. Les dérivés benzamide substitués de formule I, leurs sels, isomères ou mélanges pharmaceutiquement acceptables sont utiles dans la fabrication d'un médicament destiné à prévenir et traiter des troubles neurologiques aigus et chroniques, des maladies cognitives et neurodégénératives, plus précisément dans la fabrication d'un médicament destiné à prévenir et traiter des troubles neurodégénératifs tels que la maladie de Parkinson et la maladie d'Alzheimer.
• SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES AS IN VITRO MAO-B INHIBITORS
  申请人："NTZ LAB" LTD.

  公开号：US20160152611A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention relates to the use of substituted benzamide derivatives of Formula I: Wherein: A 1 and A 2 are —N or —CH, so that if A 1 is —N, then A 2 is —CH and If A 2 is —N, then A 1 is —CH; R is a hydrogen atom, or represents branched or unbranched —(C 1 -C 3 )-alkyl, —(C 1 -C 3 )-alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen or hydroxyl, —(C 1 -C 3 )—O—(C 1 -C 3 ), —(C 1 -C 3 )—O—(C 1 -C 3 ), wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen, or R is a group wherein R 3 and R 4 both together or independently are halogen, hydroxyl, —(C 1 -C 3 )alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen or hydroxyl, —O—(C 1 -C 3 )-alkyl, —O—(C 1 -C 3 )-alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen, —O—((C 1 -C 3 )—O—(C 1 -C 3 ), —O—(C 1 -C 3 )—O—(C 1 -C 3 ), wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen; R 1 and R 2 both together or independently are halogen, hydroxyl, —(C 1 -C 3 )-alkyl, —(C 1 -C 3 C)-alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen or hydroxyl, —O—(C 1 -C 3 )-alkyl, —O—(C 1 -C 3 )-alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen, —O—(C 1 -C 3 )—O—(C 1 -C 3 ), -0-(C 1 C 3 )—O—(C 1 C 3 ), wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen, their pharmaceutically acceptable salts, isomers or mixtures thereof as in vitro selective MAO-B inhibitors. The substituted benzamide derivatives of Formula I, their pharmaceutically acceptable salts, isomers or mixtures thereof are useful for the manufacture of a medicament for prevention and treatment of acute and chronic neurological disorders, cognitive and neurodegenerative diseases, more precisely for the manufacture of a medicament for prevention and treatment of neurodegenerative disorders such as Parkinson's Disease and Alzheimer's Disease.

  本发明涉及使用式I的取代苯甲酰胺衍生物，其中：A1和A2为—N或—CH，如果A1为—N，则A2为—CH，如果A2为—N，则A1为—CH；R为氢原子，或代表支链或直链—（C1-C3）-烷基，—（C1-C3）-烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素或羟基取代，—（C1-C3）—O—（C1-C3），—（C1-C3）—O—（C1-C3），其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代，或R为一组，其中R3和R4都一起或独立地是卤素、羟基、—（C1-C3）烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素或羟基取代，—O—（C1-C3）-烷基，—O—（C1-C3）-烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代，—O—（（C1-C3）—O—（C1-C3），—O—（C1-C3）—O—（C1-C3），其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代；R1和R2都一起或独立地是卤素、羟基、—（C1-C3）-烷基，—（C1-C3C）-烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素或羟基取代，—O—（C1-C3）-烷基，—O—（C1-C3）-烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代，—O—（C1-C3）—O—（C1-C3），-0-（C1C3）—O—（C1C3），其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代；它们的药学上可接受的盐、异构体或其混合物作为体外选择性MAO-B抑制剂。式I的取代苯甲酰胺衍生物、它们的药学上可接受的盐、异构体或其混合物，用于制造用于预防和治疗急性和慢性神经系统疾病、认知和神经退行性疾病的药物，更精确地用于制造用于预防和治疗神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病的药物。