(S)-6-nitroindoline-2-carboxylic acid | 1222073-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-nitroindoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-nitro-(S)-indoline-2-carboxylic acid；(S)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid；(2S)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1222073-43-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: NFQWNEJEGYYGON-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.2-169.7 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-nitroindoline-2-carboxylic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 6-amino-(S)-indoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  转型 升 -苯丙氨酸转化为（ S ）-二氢吲哚-2-羧酸而没有基团保护

  摘要：

  （ S ）-吲哚-2-羧酸是通过硝基胺化的方法合成的。 升 -苯丙氨酸作为手性库。合成的第一步是硝化 升 -苯丙氨酸，以硝酸脲（UN）/ H 2 SO 4为硝化试剂，得到2,4-二硝基- 升 一锅法合成的苯苯基丙氨酸产率为75.7％，逐步硝化产率为69.1％。2,4-二硝基-的分子内硝基胺化 升 -苯丙氨酸以65.7％的产率和超过99.5％的对映体过量（ee）得到（ S ）-6-硝基-吲哚啉-2-羧酸。通过（ S ）-6-硝基吲哚啉-2-羧酸的一锅转化，以85.9％的产率和高ee获得标题化合物（ S ）-二氢 吲哚-2-羧酸。全部合成包括三个操作，得到标题化合物，收率42％，ee高于99.5％。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0673-z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-(2,4-二硝基苯基)丙酸 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以65.7%的产率得到(S)-6-nitroindoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  转型 升 -苯丙氨酸转化为（ S ）-二氢吲哚-2-羧酸而没有基团保护

  摘要：

  （ S ）-吲哚-2-羧酸是通过硝基胺化的方法合成的。 升 -苯丙氨酸作为手性库。合成的第一步是硝化 升 -苯丙氨酸，以硝酸脲（UN）/ H 2 SO 4为硝化试剂，得到2,4-二硝基- 升 一锅法合成的苯苯基丙氨酸产率为75.7％，逐步硝化产率为69.1％。2,4-二硝基-的分子内硝基胺化 升 -苯丙氨酸以65.7％的产率和超过99.5％的对映体过量（ee）得到（ S ）-6-硝基-吲哚啉-2-羧酸。通过（ S ）-6-硝基吲哚啉-2-羧酸的一锅转化，以85.9％的产率和高ee获得标题化合物（ S ）-二氢 吲哚-2-羧酸。全部合成包括三个操作，得到标题化合物，收率42％，ee高于99.5％。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0673-z

文献信息

• [EN] COSMETIC USES AND METHODS FOR INDOLINE GRANZYME B INHIBITOR COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATIONS ET PROCÉDÉS COSMÉTIQUES POUR DES COMPOSITIONS D'INHIBITEUR D'INDOLINE GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014153667A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Cosmetic uses and methods for indoline granzyme B inhibitor compounds in compositions with a cosmetically acceptable carrier. Uses and methods for treating, reducing or inhibiting the appearance of ageing in the skin are provided. Also provided are compositions and formulation for cosmetic uses and methods of maintaining a youthful appearance, reducing an appearance of ageing, inhibiting an appearance of ageing, reducing a rate of an appearance of ageing, reducing a skin inelasticity, reducing a rate of increasing skin inelasticity, maintaining a skin elasticity, and increasing the density of hair follicles of a skin of a subjecl. The uses and methods comprise applying/administering an indoline granzyme B inhibitor to a skin, or a portion of a skin of the subject.

  使用和方法用于在与化妆品可接受载体混合的化合物中使用吲哚啶颗粒酶B抑制剂。提供了用于治疗、减少或抑制皮肤衰老的用途和方法。还提供了用于化妆品用途的组合物和配方，以及保持年轻外观、减少衰老外观、抑制衰老外观、减少衰老外观速率、减少皮肤无弹性、减少增加皮肤无弹性速率、保持皮肤弹性和增加皮肤毛囊密度的方法。这些用途和方法包括将吲哚啶颗粒酶B抑制剂涂抹/施用于皮肤或受试者皮肤的部分。
• A Facile Chiral Pool Synthesis of (S)-6-Nitroindoline-2-carboxylic Acid from l-Phenylalanine
  作者：Chao Qian、Jin-Qiang Liu、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1217122

  日期：2010.2

  (S)-6-Nitroindoline-2-carboxylic acid, a substructure occurring in numerous biologically active natural products, was synthesized with moderate yield (53%) and high enantiomeric excess (>99.5%) starting from the nitration of l-phenylalanine, which is a commercially available chiral pool compound, followed by successively bromination and intramolecular cyclization. The route was carried out in gram quantities and it is suitable for industrial application due to its convenient reaction conditions and low cost.

  (S)-6-硝基吲哚啉-2-羧酸是许多生物活性天然产物中存在的一种子结构，从 L-苯丙氨酸的硝化开始合成，产率适中 (53%)，对映体过量 (>99.5%)，这是一种市售的手性池化合物，然后依次进行溴化和分子内环化。该路线以克量级进行，反应条件方便，成本低廉，适合工业化应用。
• INDOLINE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US20160083422A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Granzyme B inhibitor compounds, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. The compounds of the invention have advantageous water solubility and effectively inhibit Granzyme B.

  Granzyme B抑制剂化合物，包含该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。该发明的化合物具有良好的水溶性并有效地抑制Granzyme B。
• Indoline compounds as granzyme B inhibitors
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US10329324B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Granzyme B inhibitor compounds, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. The compounds of the invention have advantageous water solubility and effectively inhibit Granzyme B.

  Granzyme B 抑制剂化合物、包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。本发明的化合物具有良好的水溶性，能有效抑制 Granzyme B。
• US9018394B2
  申请人：——

  公开号：US9018394B2

  公开（公告）日：2015-04-28