6-氟-7-肼基喹喔啉 | 333452-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氟-7-肼基喹喔啉
• 英文名称: 6-Fluoro-7-hydrazinoquinoxaline
• 英文别名: 7-hydrazino-6-fluoroquinoxaline；7-fluoro-6-hydrazinoqinoxaline；7-fluoroquinoxalin-6-ylhydrazine；6-Fluoro-7-hydrazinylquinoxaline；(7-fluoroquinoxalin-6-yl)hydrazine
• CAS: 333452-15-6
• 化学式: C₈H₇FN₄
• mdl: MFCD01176361
• 分子量: 178.169
• InChiKey: SEXNPRMFYGOVEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-7-肼基喹喔啉 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到7-azido-6-fluoroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-containing Heterocycles: XIV. Cyclic Adducts of 6-Fluoro-7-azidoquinoxaline and Their Transformation Products

  摘要：

  通过 7-叠氮-6-氟喹喔啉与降冰片烯、环酮烯胺和乙炔二甲酸二甲酯的 1,3-二极环加成，证明了对喹喔啉进行结构改造的可能性。研究了 1,2,3-三唑啉加合物的稳定性，并确定了其分子重排产物的结构。叠氮化物与环己酮烯胺的环加合物发生了叠氮吡咯酮重排反应，其中涉及环烷环上一个成员的构造，从而产生了环戊烷羧酸脒。重排后叠氮化物与二环戊二烯的三唑啉加合物生成相应的氮丙啶喹喔啉。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0021-0
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氟喹喔啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到6-氟-7-肼基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-containing Heterocycles: XIV. Cyclic Adducts of 6-Fluoro-7-azidoquinoxaline and Their Transformation Products

  摘要：

  通过 7-叠氮-6-氟喹喔啉与降冰片烯、环酮烯胺和乙炔二甲酸二甲酯的 1,3-二极环加成，证明了对喹喔啉进行结构改造的可能性。研究了 1,2,3-三唑啉加合物的稳定性，并确定了其分子重排产物的结构。叠氮化物与环己酮烯胺的环加合物发生了叠氮吡咯酮重排反应，其中涉及环烷环上一个成员的构造，从而产生了环戊烷羧酸脒。重排后叠氮化物与二环戊二烯的三唑啉加合物生成相应的氮丙啶喹喔啉。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0021-0

文献信息

• Synthesis and electrochemical properties of fullerene-containing C60-acceptor dyads with fluoronitrobenzene and fluoroquinoxaline moieties as substituents
  作者：I. P. Romanova、G. G. Yusupova、O. A. Larionova、D. G. Yakhvarov、N. N. Mochul’skaya、L. P. Sidorova、V. V. Zverev、V. N. Charushin、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-005-0302-8

  日期：2005.3

  Reactions of fullerene C60 with 4-azido-3-fluoro-1-nitrobenzene and 7-azido-6-fluoroquinoxaline afforded earlier unknown cycloadducts (C60-acceptor dyads), in which the electron affinities of the fullerene spheres are comparable with the affinity of nonmodified C60.

  富勒烯C60与4-叠氮-3-氟-1-硝基苯和7-叠氮-6-氟喹喔啉的反应产生了先前未知的环加成物（C60受体二聚体），其中富勒烯球体的电子亲和力与未修饰的C60的亲和力相当。
• Fluoroalkyl-substituted lithium 1,3-diketonates in reactions with hetarylhydrazines
  作者：N. S. Boltacheva、L. N. Dianova、P. A. Slepukhin、V. I. Filyakova、V. A. Bakulev、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070428014060013

  日期：2014.6

  Fluoroalkyl-substituted lithium 1,3-diketonates reacted with 4-hydrazinyl-6-methylpyrimidin-2-amine, 2,6-dimethylpyrimidin-4-ylhydrazine, 7-fluoroquinoxalin-6-ylhydrazine, and benzothiazol-2-ylhydrazine to give the corresponding hetaryl-substituted pyrazoles. The molecular and crystal structures of 4-methyl-6-(3-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-2-amine and 4-(5-difluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-2-yl)-6-methylpyrimidin-2-amine were determined by X-ray analysis.
• Nucleophilic substitutions in 6,7-difluoroquinoxalines
  作者：V.N Charushin、G.A Mokrushina、A.V Tkachev

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00345-6

  日期：2001.1

  The reactions of 6.7-difluoroquinoxalines with a number of nucleophiles, such as cycloalkylimines. hydrazine, sodium hydroxide and alkoxides have been shown to result in substitution of either one or two fluoro atoms depending on the nature of nucleophiles. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Fluoro-containing Heterocycles: XIV. Cyclic Adducts of 6-Fluoro-7-azidoquinoxaline and Their Transformation Products
  作者：N. N. Mochul'skaya、E. N. Nagibina、Yu. S. Volchenkova、L. P. Sidorova、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11178-006-0021-0

  日期：2005.11

  The possibility of a structural modification of quinoxalines through 1,3-dipolar cycloaddition of 7-azido-6-fluoroquinoxaline to norbornenes, enamines of cyclic ketones, and dimethyl acetylenedicarboxylate was demonstarated. The stability of 1,2,3-triazoline adducts was studied and the structure of the products of their molecular rearrangements was established. The cycloadduct of azide with cyclohexanone enamine undergoes azapinacolone rearrangement involving a contruction of the cycloalkane ring by one member affording amidine of cyclopentanecarboxylic acid. The triazoline adduct of the azide with dicyclopentadiene as a result of the rearrangement affords the corresponding aziridinoquinoxaline.

  通过 7-叠氮-6-氟喹喔啉与降冰片烯、环酮烯胺和乙炔二甲酸二甲酯的 1,3-二极环加成，证明了对喹喔啉进行结构改造的可能性。研究了 1,2,3-三唑啉加合物的稳定性，并确定了其分子重排产物的结构。叠氮化物与环己酮烯胺的环加合物发生了叠氮吡咯酮重排反应，其中涉及环烷环上一个成员的构造，从而产生了环戊烷羧酸脒。重排后叠氮化物与二环戊二烯的三唑啉加合物生成相应的氮丙啶喹喔啉。