6-amino-(S)-indoline-2-carboxylic acid | 1344514-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-(S)-indoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Amino-(s)-indoline-2-carboxylic acid；(2S)-6-amino-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1344514-62-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: NJJVEHMVRVWZSS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-(S)-indoline-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以7 g的产率得到(S)-吲哚啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  转型 升 -苯丙氨酸转化为（ S ）-二氢吲哚-2-羧酸而没有基团保护

  摘要：

  （ S ）-吲哚-2-羧酸是通过硝基胺化的方法合成的。 升 -苯丙氨酸作为手性库。合成的第一步是硝化 升 -苯丙氨酸，以硝酸脲（UN）/ H 2 SO 4为硝化试剂，得到2,4-二硝基- 升 一锅法合成的苯苯基丙氨酸产率为75.7％，逐步硝化产率为69.1％。2,4-二硝基-的分子内硝基胺化 升 -苯丙氨酸以65.7％的产率和超过99.5％的对映体过量（ee）得到（ S ）-6-硝基-吲哚啉-2-羧酸。通过（ S ）-6-硝基吲哚啉-2-羧酸的一锅转化，以85.9％的产率和高ee获得标题化合物（ S ）-二氢 吲哚-2-羧酸。全部合成包括三个操作，得到标题化合物，收率42％，ee高于99.5％。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0673-z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-nitroindoline-2-carboxylic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 6-amino-(S)-indoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  转型 升 -苯丙氨酸转化为（ S ）-二氢吲哚-2-羧酸而没有基团保护

  摘要：

  （ S ）-吲哚-2-羧酸是通过硝基胺化的方法合成的。 升 -苯丙氨酸作为手性库。合成的第一步是硝化 升 -苯丙氨酸，以硝酸脲（UN）/ H 2 SO 4为硝化试剂，得到2,4-二硝基- 升 一锅法合成的苯苯基丙氨酸产率为75.7％，逐步硝化产率为69.1％。2,4-二硝基-的分子内硝基胺化 升 -苯丙氨酸以65.7％的产率和超过99.5％的对映体过量（ee）得到（ S ）-6-硝基-吲哚啉-2-羧酸。通过（ S ）-6-硝基吲哚啉-2-羧酸的一锅转化，以85.9％的产率和高ee获得标题化合物（ S ）-二氢 吲哚-2-羧酸。全部合成包括三个操作，得到标题化合物，收率42％，ee高于99.5％。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0673-z

文献信息

• INDOLINE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US20160083422A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Granzyme B inhibitor compounds, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. The compounds of the invention have advantageous water solubility and effectively inhibit Granzyme B.

  Granzyme B抑制剂化合物，包含该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。该发明的化合物具有良好的水溶性并有效地抑制Granzyme B。
• Indoline compounds as granzyme B inhibitors
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US10329324B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Granzyme B inhibitor compounds, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. The compounds of the invention have advantageous water solubility and effectively inhibit Granzyme B.

  Granzyme B 抑制剂化合物、包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。本发明的化合物具有良好的水溶性，能有效抑制 Granzyme B。
• US9605021B2
  申请人：——

  公开号：US9605021B2

  公开（公告）日：2017-03-28