Z(OMe)-Glu(OBzl)-NH2 | 92086-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Glu(OBzl)-NH2
• 英文别名: Moz-Glu(Bzl)-NH2；benzyl (4S)-5-amino-4-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 92086-03-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: HSQREEUSSDHZEK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Glu(OBzl)-NH2 在 钯 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 L-异谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXX. Synthesis of growth hormone releasing factor (GRF-37-NH2) and N.ALPHA.-biotinyl-GRF-44-NH2.

  摘要：

  与人胰腺肿瘤衍生肽之一（称为生长激素释放因子（hpGRF））的完整氨基酸序列相对应的七十三肽的酰胺形式是使用苯硫基苯甲醚介导的脱保护程序以常规方式合成的。在体内测定中，该肽 (hpGRF-37-NH2) 与合成的四十四肽酰胺 (hpGRF-44-NH2) 具有相同的活性。然而，在体外测定中，合成的hpGRF-37-NH2的效力仅为合成的hpGRF-44-NH2的15%。此外，还制备了 Nα-生物素-GRF-44-NH2 用于组织化学受体研究。该 GRF 衍生物的活性约为 hpGRF-44-NH2 的 60%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1200
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-(4-nitro-phenyl) ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到Z(OMe)-Glu(OBzl)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXX. Synthesis of growth hormone releasing factor (GRF-37-NH2) and N.ALPHA.-biotinyl-GRF-44-NH2.

  摘要：

  与人胰腺肿瘤衍生肽之一（称为生长激素释放因子（hpGRF））的完整氨基酸序列相对应的七十三肽的酰胺形式是使用苯硫基苯甲醚介导的脱保护程序以常规方式合成的。在体内测定中，该肽 (hpGRF-37-NH2) 与合成的四十四肽酰胺 (hpGRF-44-NH2) 具有相同的活性。然而，在体外测定中，合成的hpGRF-37-NH2的效力仅为合成的hpGRF-44-NH2的15%。此外，还制备了 Nα-生物素-GRF-44-NH2 用于组织化学受体研究。该 GRF 衍生物的活性约为 hpGRF-44-NH2 的 60%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1200

文献信息

• Facile Amide Bond Formation From Esters of Amino Acids and Peptides Catalyzed by Alkaline Protease in Anhydrous<i>tert</i>-Butyl Alcohol Using Ammonium Chloride/Triethylamine as a Source of Nucleophilic Ammonia
  作者：Shui-Tein Chen、Ming-Kuei Jang、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1055/s-1993-25955

  日期：——

  An industrial alkaline protease "Alcalase", stable and active in tert-butyl alcohol, was used to catalyze the synthesis of N-protected amino acids or peptide amides in anhydrous tert-butyl alcohol using ammonium chloride/triethylamine as source of nucleophilic ammonia

  一种工业碱性蛋白酶 "Alcalase"，其在叔丁醇中稳定且具有活性，被用于在无水叔丁醇中使用氯化铵/三乙胺作为亲核氨源，催化合成 N-保护氨基酸或肽酰胺。
• YADZIMA, XARUAKI;FUDZII, NOBUTAKA;IOSITAKEH, XIN;SENO, FUMIAKI
  作者：YADZIMA, XARUAKI、FUDZII, NOBUTAKA、IOSITAKEH, XIN、SENO, FUMIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on peptides. CXX. Synthesis of growth hormone releasing factor (GRF-37-NH2) and N.ALPHA.-biotinyl-GRF-44-NH2.
  作者：NOBUTAKA FUJII、MASANORI SHIMOKURA、HARUAKI YAJIMA、FUMIAKI SHONO、MASAFUMI TSUDA、AKIRA YOSHITAKE

  DOI：10.1248/cpb.32.1200

  日期：——

  The amide form of the heptatriacontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of one of the human pancreatic tumor-derived peptides, termed growth hormone releasing factor (hpGRF), was synthesized in a conventional manner using a thioanisole-mediated deprotection procedure. In in vivo assay, this peptide (hpGRF-37-NH2) was as active as the synthetic tetratetracontapeptide amide (hpGRF-44-NH2). However, in in vitro assay, the potency of synthetic hpGRF-37-NH2 was only 15% of that of synthetic hpGRF-44-NH2. In addition, Nα-biotinyl-GRF-44-NH2 was prepared for histochemical receptor studies. This GRF-derivative exhibited approximately 60% of the activity of hpGRF-44-NH2.

  与人胰腺肿瘤衍生肽之一（称为生长激素释放因子（hpGRF））的完整氨基酸序列相对应的七十三肽的酰胺形式是使用苯硫基苯甲醚介导的脱保护程序以常规方式合成的。在体内测定中，该肽 (hpGRF-37-NH2) 与合成的四十四肽酰胺 (hpGRF-44-NH2) 具有相同的活性。然而，在体外测定中，合成的hpGRF-37-NH2的效力仅为合成的hpGRF-44-NH2的15%。此外，还制备了 Nα-生物素-GRF-44-NH2 用于组织化学受体研究。该 GRF 衍生物的活性约为 hpGRF-44-NH2 的 60%。