(7S,13bS)-7-(hydroxymethyl)-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one | 1371631-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7S,13bS)-7-(hydroxymethyl)-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
• 英文别名: (6S,11bS)-6-hydroxymethyl-5,6,11b,12-tetrahydro-6a,12-diaza-indeno[1,2-a]fluoren-7-one；(2S,11S)-11-(hydroxymethyl)-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.014,19]icosa-1(13),3,5,7,14,16,18-heptaen-9-one
• CAS: 1371631-44-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: ANBLDIUIJOCVMF-VOJFVSQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 、 L-色氨醇 180.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.03h， 以96%的产率得到(7S,13bS)-7-(hydroxymethyl)-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Racemic and diastereoselective construction of indole alkaloids under solvent- and catalyst-free microwave-assisted Pictet–Spengler condensation

  摘要：

  报道了一种环境友好且高产率的吲哚生物碱制备方法，通过Pictet-Spengler反应实现外消旋和不对称对映选择性合成。该反应在无溶剂和微波辐射条件下进行，反应时间短。

  DOI：

  10.1039/c2gc16596a

文献信息

• Enantiopure Indolizinoindolones with in vitro Activity against Blood- and Liver-Stage Malaria Parasites
  作者：Nuno A. L. Pereira、Ângelo Monteiro、Marta Machado、Jiri Gut、Elies Molins、M. Jesus Perry、Jorge Dourado、Rui Moreira、Philip J. Rosenthal、Miguel Prudêncio、Maria M. M. Santos

  DOI：10.1002/cmdc.201500429

  日期：2015.12

  morbidity and mortality to this day, and resistance to drugs like chloroquine has led to an urgent need to discover novel chemical entities aimed at new targets. Here, we report the discovery of a novel class of potential antimalarial compounds containing an indolizinoindolone scaffold. These novel enantiopure indolizinoindolones were synthesized, in good‐to‐excellent yields and excellent diastereoselectivities

  迄今为止，疟疾仍然是发病率和死亡率的主要原因，对氯喹等药物的耐药性导致迫切需要发现针对新靶标的新型化学实体。在这里，我们报告发现一类新型的潜在的抗疟疾化合物，其中包含吲哚并吲哚酮骨架。这些新颖的对映纯吲哚并吲哚并酮通过（S）-或（R）-色氨酸和2-酰基苯甲酸的环缩合反应，然后通过分子内的α-酰胺基烷基化反应合成，具有良好至优异的收率和出色的非对映选择性。有趣的是，我们能够合成首次7,13b-顺两步路线中的吲哚izinoindolones。新化合物显示出对人类疟疾寄生虫，恶性疟原虫的红细胞阶段和啮齿类寄生虫伯氏疟原虫的肝脏阶段有希望的活性。特别是，（S）-色氨酸-异吲哚啉酮被认为是寻找新型抗疟疾的有前途的起始支架，结合了对寄生虫生命周期两个阶段的出色活性以及低细胞毒性以及体外优异的代谢和化学稳定性。