L-asparaginamide hydrochloride | 57471-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-asparaginamide hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-Aminosuccinamide hydrochloride；(2S)-2-aminobutanediamide;hydrochloride
• CAS: 57471-69-9
• 化学式: C₄H₉N₃O₂*ClH
• mdl: MFCD00077102
• 分子量: 167.595
• InChiKey: SLBULRLSTNDQED-DKWTVANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 L-asparaginamide hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到(N-Boc-valyl)asparagyl-NH2
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-配体相互作用中构象约束的热力学和结构效应。与配体预组织相关的熵悖论

  摘要：

  琥珀酸和环丙烷衍生的磷酸酪氨酸 (pY) 置换被纳入一系列 Grb2 SH2 结合配体，其中 pY+1 残基发生变化，以确定配体预组织的变化如何影响结合能量学和结构。这些配体与 Grb2 SH2 结构域的配合物在一系列热力学和结构研究中使用等温滴定量热法和 X 射线晶体学进行了检查。所有配体的结合焓都是有利的，尽管在 pY+1 位点具有疏水残基的所有配体的结合熵是有利的，但在该位点具有亲水残基的那些的结合熵是不利的。与灵活的控制相比，预组织的配体通常与更有利的吉布斯能量结合，但这种增加的亲和力是相对更有利的结合焓的结果。出乎意料的是，相对于它们的灵活控制，受限配体的结合熵一致不受欢迎，这表明普遍认为配体预组织应该导致熵优势的观点不一定正确。对在 pY+1 位置具有相同氨基酸的几种柔性和受限配体的复合物的晶体学研究揭示了广泛的相似性，但存在一些显着的差异。在受限配体的复合物中有更多的直接极性

  DOI：

  10.1021/ja904698q

文献信息

• 2,2′-dithiobisbenzamides derived from α-, β- and γ-amino acids possessing anti-HIV activities: synthesis and structure–activity relationship
  作者：J.V.N Vara Prasad、Joseph A Loo、Frederick E Boyer、Michael A Stier、Rocco D Gogliotti、William J Turner、Patricia J Harvey、Melissa R Kramer、David P Mack、Jefferey D Scholten、Stephen J Gracheck、John M Domagala

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00118-7

  日期：1998.10

  2'-dithiobisbenzamides derived from alpha-, beta- and gamma-amino acids. Electrospray ionization mass spectrometry was used to study the zinc-ejection activity of these compounds. Among the alpha-amino acid derived 2,2'-dithiobisbenzamides, analogues containing alkyl side chains were found to be antivirally active with good therapeutic indices. 2,2'-Dithiobisbenzamides, derived from beta- and gamma-amino

  含有高度保守的逆转录病毒锌指的核衣壳蛋白（NCp7）在人类免疫缺陷病毒（HIV）生命周期的早期和晚期都是必不可少的，并且是AIDS治疗的新目标。HIV-1 NCp7是基本的55个氨基酸氨基酸蛋白，在两侧各含两个C（X）2C（X）4H（X）4C基序锌指。先前已报道2,2'-二硫代双苯甲酰胺从这些NCp7锌指中释放锌，并抑制HIV复制。具体而言，衍生自简单氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺显示出良好的抗病毒活性。苯并异噻唑酮3（2的环状衍生物）被选为临床试验中的艾滋病治疗剂。本文中我们报告了2,2'的合成和抗病毒活性，包括治疗指数 衍生自α-，β-和γ-氨基酸的β-二硫代双苯甲酰胺。电喷雾电离质谱法用于研究这些化合物的锌喷射活性。在α-氨基酸衍生的2,2'-二硫代双苯甲酰胺中，发现含有烷基侧链的类似物具有良好的治疗指数，具有抗病毒活性。发现衍生自β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺比α
• Designing nootropic dipeptides using an evolutionary-genetic approach
  作者：T. A. Gudasheva、S. S. Trofimov、A. A. Morozova、S. V. Nikitin、R. U. Ostrovskaya、T. A. Voronina、S. B. Seredenin

  DOI：10.1007/s11094-006-0049-z

  日期：2006.1

  A novel approach to the search for the new groups of biologically active peptides is developed, which is based on the selection of point mutants with respect to noncritical amino acid residues. Using a gene site encoding the arginine vasopressin AVP(4–5) sequence, which corresponds to the pGlu-Asn-NH2 nootropic dipeptide, three point mutants with respect to Asn (pGlu-Ser-NH2, pGlu-Asp-NH2, and pGlu-His-NH2) have been synthesized. The first two peptides (corresponding to transitions of the 1st and 2nd bases, respectively) display nootropic activity in the passive avoidance test in rats at a dose of 0.1 mg/kg (i.p.). The last peptide (corresponding to a transversion of the 1st base) proved to be inactive. Both active peptides exhibit electronic and structural differences from the parent dipeptide: pGlu-Asp-NH2 bears a negative charge and contains a primary alcohol group instead of the amide moiety. Using the proposed method, it is possible to create genetically related analogs of well-known neuropeptides with substantially different structures.

  提出了一种筛选生物活性多肽新家族的新方法，该方法基于对非关键氨基酸残基的点突变进行筛选。利用编码精氨酸加压素AVP(4-5)序列的基因位点，该序列对应于吡咯烷-天冬酰胺-NH2新型二肽，合成了三种关于天冬酰胺的点突变体（吡咯烷-丝氨酸-NH2、吡咯烷-天冬氨酸-NH2和吡咯烷-组氨酸-NH2）。前两种肽（分别对应于第一和第二碱基的转换）在被动回避测试中对大鼠显示出新型活性，剂量为0.1 mg/kg（腹腔注射）。最后一种肽（对应于第一碱基的颠换）被证明是无活性的。两种活性肽与母体二肽在电子和结构上存在差异：吡咯烷-天冬氨酸-NH2带负电荷，并含有一个一级醇基团，而不是酰胺部分。使用所提出的方法，可以创建结构明显不同的已知神经肽的基因相关类似物。
• Structure−Activity Relationships of Small Phosphopeptides, Inhibitors of Grb2 SH2 Domain, and Their Prodrugs
  作者：Wang-Qing Liu、Michel Vidal、Catherine Olszowy、Emmanuelle Million、Christine Lenoir、Hélène Dhôtel、Christiane Garbay

  DOI：10.1021/jm031005k

  日期：2004.2.1

  affinity for the Grb2 SH2 domain, in the 10(-8)-10(-9) range of Kd values. These compounds behave as potent antagonists of the Grb2-Shc interaction. Our results highlight the importance of the doubly negative charge borne by the pY + 1 amino acid in accordance with the interactions observed in the complex crystallized between mAZ-pTyr-(alphaMe)pTyr-Asn-NH2 and the Grb2 SH2 domain. mAZ-pTyr-(alphaMe)pTyr-Asn-NH2

  为开发针对癌症中HER2 / ErbB2过表达的潜在抗肿瘤药，我们设计了受体的磷酸酪氨酸与衔接蛋白Grb2的SH2结构域之间的识别抑制剂。在本文的第一部分中，我们报告了受约束的（α-Me）磷酸酪氨酸残基类似物的合成，例如（α-Me）-4-膦酰基甲基苯丙氨酸（-CH2PO3H2），（α-Me）4-膦酰基二氟甲基苯丙氨酸（- CF2PO3H2）和（α-Me）-4-膦酰基苯丙氨酸（-PO3H2）。这些残基在mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH2系列中的结合提供了对Grb2 SH2域具有非常高亲和力的化合物，其Kd值在10（-8）-10（-9）范围内。这些化合物可作为Grb2-Shc相互作用的有效拮抗剂。我们的结果强调了根据在mAZ-pTyr-（alphaMe）pTyr-Asn-NH2和Grb2 SH2域之间结晶的复合物中观察到的相互作用，由pY +1个氨基酸携带的双负电荷的重要性。mAZ-pT
• Design and synthesis of a β-amino phosphotyrosyl mimetic suitably protected for peptide synthesis
  作者：Kyeong Lee、Manchao Zhang、Dajun Yang、Terrence R Burke

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00783-7

  日期：2002.12

  beta-amino acids represent isomeric variants, which may exhibit properties that are distinct from the parent. Reported herein is the first beta-amino pTyr mimetic (Pmp(beta)) bearing protection suitable for peptide synthesis. Preparation of Pmp(beta) was accomplished enantioselectively in 43% overall yield from commercially available 4-vinylbenzyl chloride.

  磷酸酪氨酸（pTyr）的模拟物，例如膦酰基甲基苯丙氨酸（Pmp），传统上保留了α-氨基官能团。然而，β-氨基酸代表异构体变体，其可能表现出不同于亲本的性质。本文报道的是首个适合肽合成的β-氨基pTyr模拟物（Pmpβ）。从市场上可买到的4-乙烯基苄基氯中，对映体选择性地以43％的总收率完成Pmpβ的制备。
• Myxochelins B, C, D, E and F: A New Structural Principle for Powerful Siderophores Imitating Nature
  作者：Horst-Dieter Ambrosi、Vera Hartmann、Daniel Pistorius、Rolf Reissbrodt、Wolfram Trowitzsch-Kienast

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<541::aid-ejoc541>3.0.co;2-a

  日期：1998.3

  The synthesis of the natural siderophore myxochelin B (1S) and its enantiomer 1R is described. 1S and 1R served as precursors for the synthesis of new hexadentate siderophores, the myxochelins C (7S) and CR (7R), D (14S) and DR (14R), E (19S) and (RS)-F (26R, S), with 2,3-dihydroxybenzoate (DHB) ligands and the simple backbones of asymmetric 1,2,n-triamino-n-alkanes. For the myxochelins C, D, E and

  描述了天然铁载体 myxochelin B (1S) 及其对映异构体 1R 的合成。1S 和 1R 用作合成新的六齿铁载体、粘螯素 C (7S) 和 CR (7R)、D (14S) 和 DR (14R)、E (19S) 和 (RS)-F (26R, S) 的前体)，具有 2,3-二羟基苯甲酸酯 (DHB) 配体和不对称 1,2,n-三氨基-n-烷烃的简单骨架。对于粘螯素 C、D、E 和 F，n 分别为 6（来自赖氨酸）、5（来自鸟氨酸）、4（来自天冬酰胺）和 7[来自 (±)-2-氨基庚二酸]。起始化合物中额外的氨基官能团是通过相应伯酰胺的脱水和随后在甲醇中硼化钴还原腈来提供的。所有新的铁载体为细菌提供三价铁离子，其效率取决于它们的链长和立体化学。