9-Hydroxystearate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-Hydroxystearate
• 英文别名: 9-hydroxyoctadecanoate
• 化学式: C18H35O3-
• 分子量: 299.5
• InChiKey: RKHXDCVAPIMDMG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(Oleoyloxy)stearate 、 水 生成 oleate 、 9-Hydroxystearate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  AIG1 and ADTRP are atypical integral membrane hydrolases that degrade bioactive FAHFAs

  摘要：

  基于活性的蛋白质分析发现，AIG1 和 ADTRPP 是跨膜苏氨酸水解酶，其底物包括多种羟基脂肪酸酯 (FAHFA)。这些酶的新型抑制剂可抑制 FAHFA 的水解。 酶类可能包含与更常见的代表具有相同机理而非序列或结构相关性的离群成员。对这类特殊蛋白质进行功能注释可能具有挑战性。在这里，我们利用基于活性的剖析发现，特征不清的多通道跨膜蛋白 AIG1 和 ADTRP 是非典型水解酶，其催化依赖于保守的苏氨酸和组氨酸残基。AIG1 和 ADTRP 都能水解具有生物活性的羟基脂肪酸酯 (FAHFA)，但不能水解其他主要类别的脂质。我们发现了多种具有细胞活性的 AIG1 共价抑制剂，并证明这些抑制剂能阻止哺乳动物细胞中 FAHFA 的水解。这些结果表明，AIG1 和 ADTRP 是参与生物活性脂质代谢的跨膜苏氨酸水解酶中进化保守的创始成员。更广泛地说，我们的研究结果证明了化学蛋白质组学是如何挖掘出潜在的趋同或平行蛋白质进化案例的，这些进化违背了传统的基于序列和结构的预测。

  DOI：

  10.1038/nchembio.2051

文献信息

• Branched Fatty Acid Esters of Hydroxy Fatty Acids Are Preferred Substrates of the MODY8 Protein Carboxyl Ester Lipase
  作者：Matthew J. Kolar、Siddhesh S. Kamat、William H. Parsons、Edwin A. Homan、Tim Maher、Odile D. Peroni、Ismail Syed、Karianne Fjeld、Anders Molven、Barbara B. Kahn、Benjamin F. Cravatt、Alan Saghatelian

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00565

  日期：2016.8.23

  A recently discovered class of endogenous mammalian lipids, branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs), possesses anti-diabetic and anti-inflammatory activities. Here, we identified and validated carboxyl ester lipase (CEL), a pancreatic enzyme hydrolyzing cholesteryl esters and other dietary lipids, as a FAHFA hydrolase. Variants of CEL have been linked to maturity-onset diabetes of

  最近发现的一类内源性哺乳动物脂质，羟基脂肪酸的支链脂肪酸酯（FAHFA），具有抗糖尿病和抗炎活性。在这里，我们确定并验证了羧基酯脂肪酶（CEL）（一种水解胆固醇酯和其他饮食脂质的胰酶）作为FAHFA水解酶。CEL的变体与年轻的8型青年发病型糖尿病（MODY8）和慢性胰腺炎有关。我们测试了CEL MODY8变体的FAHFA水解活性，发现与正常酶相比，活性有所增加。总体而言，数据表明CEL可能会分解饮食中的FAHFAs。