methyl N-((tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl)-S-(trifluoromethyl)-L-cysteinate | 1110723-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-((tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl)-S-(trifluoromethyl)-L-cysteinate
• 英文别名: methyl (R)-2-{(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanamido}-3-[(trifluoromethyl)sulfanyl]propanoate；Boc-(S)-Phe-(R)-Cys(CF3)-OMe；Boc-Phe-Cys(CF3)-OMe；methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(trifluoromethylsulfanyl)propanoate
• CAS: 1110723-26-6
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃N₂O₅S
• 分子量: 450.479
• InChiKey: IFSDHPCIOVPYAU-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [Boc-(S)-Phe-(R)-Cys-OMe]2 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 methyl N-((tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl)-S-(trifluoromethyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  未修饰肽与 5-18F-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F-三氟甲基化

  摘要：

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10227

文献信息

• Visible Light-Induced Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation of Cysteine Residues in Batch and Continuous Flow
  作者：Cecilia Bottecchia、Xiao-Jing Wei、Koen P. L. Kuijpers、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01031

  日期：2016.8.19

  We report a visible light-induced trifluoromethylation and perfluoroalkylation for cysteine conjugation using Ru(bpy)32+ as photocatalyst and inexpensive RFI as coupling partner. The protocol allows the introduction of a variety of perfluoro alkyl groups (C1–C10) and a CF2COOEt moiety. The reaction is high yielding (56–94% yield) and fast (2 h in batch, 12 examples). Process intensification in a photomicroreactor

  我们报告可见光诱导的三氟甲基化和全氟烷基化的半胱氨酸偶联使用Ru（bpy）3 2+作为光催化剂和廉价的R F I作为偶联伙伴。该协议允许引入各种全氟烷基（C1-C10）和CF 2 COOEt部分。该反应收率高（56-94％），速度快（分批2 h，12个实例）。在光微反应器中的过程强化加速了反应（5分钟反应时间）并增加了产率（8个实施例）。量子产率研究支持自由基链机制。
• Electrophilic<i>S</i>-Trifluoromethylation of Cysteine Side Chains in<i>α</i>- and<i>β</i>-Peptides: Isolation of Trifluoro-methylated<i>Sandostatin</i>^®(Octreotide) Derivatives
  作者：Stefania Capone、Iris Kieltsch、Oliver Flögel、Gerald Lelais、Antonio Togni、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200890217

  日期：2008.11

  The new electrophilic trifluoromethylating 1-(trifluoromethyl)-benziodoxole reagents A and B (Scheme 1) have been used to selectively attach CF3 groups to the S-atom of cysteine side chains of α- and β-peptides (up to 13-residues-long; products 7–14). Other functional groups in the substrates (amino, amido, carbamate, carboxylate, hydroxy, phenyl) are not attacked by these soft reagents. Depending

  新型亲电子三氟甲基化的1-（三氟甲基）-苯并恶唑试剂A和B（方案1）已用于将CF 3基团选择性连接至α-和β-肽半胱氨酸侧链的S原子（最多13个残基） -长；产品7 – 14）。底物中的其他官能团（氨基，酰胺基，氨基甲酸酯，羧酸根，羟基，苯基）不受这些软试剂的攻击。取决于条件，Trp残基的吲哚环也可以被三氟甲基化（在2-位）。产物经色谱纯化，用1 H-鉴定，13 C和19 F-NMR光谱，CD光谱和高分辨率质谱法。如此引入的CF 3基团可以被H（Na / NH 3）代替，其是总的Cys / Ala转化率。讨论了三氟甲基化在药物化学中的重要性以及该方法的可能应用（旋转标记，成像，PET）。