3-(2-amino-5-methylphenyl)-2-propyn-1-ol | 833486-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-5-methylphenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Amino-5-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol；3-(2-amino-5-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 833486-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: QCGBAPVCACBSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-5-methylphenyl)-2-propyn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0~135.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 6-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenative and Redox-Neutral N-Heterocyclization of Aminoalcohols Catalyzed by Manganese Pincer Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00027
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 3-(2-amino-5-methylphenyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenative and Redox-Neutral N-Heterocyclization of Aminoalcohols Catalyzed by Manganese Pincer Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00027

文献信息

• Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Ring Lactams by Cp*Rh Complex-Catalyzed Oxidative N-Heterocyclization of Amino Alcohols
  作者：Ken-ichi Fujita、Yoshinori Takahashi、Maki Owaki、Kazunari Yamamoto、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol0489954

  日期：2004.8.1

  pentamethylcyclopentadienyl) for the lactamization of amino alcohols has been developed. As an example, the reaction of 3-(2-aminophenyl)-1-propanol in the presence of [CpRhCl(2)](2) (5.0% Rh) and K(2)CO(3) (10%) in acetone gives 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone in an isolated yield of 80%. A variety of five-, six-, and seven-membered benzo-fused lactams are synthesized by this catalytic system. [reaction:

  开发了一种新的有效催化体系，由[CpRhCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）（Cp =五甲基环戊二烯基）进行氨基醇内酰胺化。例如，在[CpRhCl（2）]（2）（5.0％Rh）和K（2）CO（3）（10％）的存在下，3-（2-氨基苯基）-1-丙醇的反应丙酮得到3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮，分离产率为80％。通过该催化体系合成了五元​​，六元和七元的苯并稠合内酰胺。[反应：看文字]
• Superacid-catalyzed tandem Meyer–Schuster rearrangement/intramolecular hydroamination of <i>o</i>-anilinopropargyl alcohols for the synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Guofeng Sun、Fengkai Cheng、Ruiheng Tao、Yuxing Sun、Jinpeng Pan、Yaohua Zhu、Zhonghua Wang、Fanhong Wu、Yan Yin

  DOI：10.1080/00397911.2016.1196293

  日期：2016.8.2

  A TfOH-catalyzed synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones from o-anilinopropargyl alcohols was developed. Studies of N-protecting groups and substituents in phenyl rings showed that diverse groups could be applied. By controlling the catalyst loading, o-anilinopropargyl alcohols underwent the expected transformation smoothly to produce N-protected or N-deprotected 2,3-dihydro-4 (1H)-quinolones in good

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要