2-{4-[(R)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)amino]-butyl}-isoindole-1,3-dione | 558443-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{4-[(R)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)amino]-butyl}-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (R)-2-[4-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-ylamino)-butyl]-isoindole-1,3-dione；2-[4-[[(8R)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 558443-60-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: RGWFFWNIIJWXKT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(R)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)amino]-butyl}-isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 potassium iodide 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N1-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-N1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。

  公开号：

  US20040019058A1
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉 、 4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛 、 potassium carbonate 在 Solution A 、 盐酸 、 13w/v 、 disodium;carbonate 、 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 、 ammonium hydroxide 、 silica gel 、 异丙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以to give pure 2-{4-[(R)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)amino]-butyl}-isoindole-1,3-dione (135.3 g, 82%)的产率得到2-{4-[(R)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)amino]-butyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY

  摘要：

  该发明涉及由一个核心氮原子和三个侧基团组成的杂环化合物，其中三个侧基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧基团含有N并且可以包含额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HW）感染目标细胞具有保护作用。

  公开号：

  US20120301427A1

文献信息

• CXCR4 chemokine receptor binding comounds
  申请人：——

  公开号：US20040209921A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula 1 wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有式1的结构，其中A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这类化合物的方法，例如在治疗HIV感染和炎症性疾病如类风湿性关节炎中的应用。此外，本发明还涉及使用这类化合物来提高祖细胞和干细胞计数的方法，以及提高白细胞计数的方法。
• Process for the synthesis of CXCR4 antagonist
  申请人：Crawford B. Jason

  公开号：US20050209277A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention relates to a process for synthesizing heterocyclic pharmaceutical compound which binds to the CXCR4 chemokine receptor. In one embodiment, the process comprises: a) reacting a 5,6,7,8-tetrahydroquinolinylamine and an alkyl aldehyde bearing a phthalimide or a di-tertiary-butoxycarbonyl (di-BOC) protecting group to form an imine; b) reducing the imine to form a secondary amine; c) reacting the secondary amine with a haloalkyl substituted heterocyclic compound, to form a phthalimido-protected or di-tert-butoxycarbonyl protected tertiary amine; and d) hydrolyzing the protected amine to obtain a compound having Formula I′

  本发明涉及一种合成与CXCR4趋化因子受体结合的杂环药物化合物的方法。在一种实施方式中，该方法包括：a）反应5,6,7,8-四氢喹啉基胺和带有邻苯二甲酰亚胺或双叔丁基氧羰基（双-BOC）保护基的烷基醛，形成亚胺；b）还原亚胺，形成二级胺；c）将二级胺与卤代烷基取代的杂环化合物反应，形成邻苯二甲酰亚胺保护或双叔丁基氧羰基保护的三级胺；d）水解保护胺，得到具有I'式的化合物。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A EFFICACITE ACCRUE SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2003055876A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N并可选择性地含有其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并对人免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。
• CXCR4 CHEMOKINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  申请人：BRIDGER Gary J.

  公开号：US20080255197A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有以下式子： 其中每个A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这种化合物的方法，例如用于治疗HIV感染和炎症性疾病，如类风湿性关节炎。此外，本发明还涉及使用这种化合物提高祖细胞和干细胞数量的方法，以及提高白细胞计数的方法。
• Chemokine Receptor Binding Heterocyclic Compounds With Enhanced Efficacy
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20150038509A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及杂环化合物，其由一个核心氮原子和三个下垂基团组成，其中三个下垂基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个下垂基团含有N，并且可以包含其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染目标细胞具有保护作用。