4,6-bis(diphenylphosphino)-10-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)-10H-phenoxazine | 1424330-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-bis(diphenylphosphino)-10-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)-10H-phenoxazine
• 英文别名: [6-Diphenylphosphanyl-10-(2-pyridin-4-ylethyl)phenoxazin-4-yl]-diphenylphosphane；[6-diphenylphosphanyl-10-(2-pyridin-4-ylethyl)phenoxazin-4-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 1424330-79-9
• 化学式: C₄₃H₃₄N₂OP₂
• 分子量: 656.703
• InChiKey: SDSNRBLGIOHTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4,6-bis(diphenylphosphino)-10-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Catalyst recycling via specific non-covalent adsorption on modified silicas

  摘要：

  本文描述了一种新的均相氢化反应催化剂回收策略，方法是在批次反应后通过选择性吸附催化剂到定制的支持材料上实现。催化剂与产品混合物的分离基于配体与支持材料之间的选择性非共价超分子相互作用。改变溶剂可以将活性催化剂释放回反应器，并允许使用回收的活性催化剂进行后续批次反应。为此，双齿配体NixantPhos被配备了一个吡啶基团。相应的铑前催化剂[Rh(Nix-py)(acac)]（acac = 乙酰丙酮阴离子）形成了一种非常选择性、活性和高度稳定的催化剂，并且在单次反应中能够达到170,000的循环次数（反应在几乎纯的1-辛烯中进行，原料/催化剂比为200,000，在140°C，20巴合成气压力下）。在结合研究和回收实验中探索了各种商业可用的支持材料。在目前的用途上，封端的硅铝酸盐显示出最佳的配体吸附性能。尽管该系统尚未完全优化，但已经成功进行了四次回收试验。

  DOI：

  10.1039/c2dt32047a
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 、 一氧化碳 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 4,6-bis(diphenylphosphino)-10-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)-10H-phenoxazine 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 壬醛 、 2-甲基辛醛
  参考文献：
  名称：

  Catalyst recycling via specific non-covalent adsorption on modified silicas

  摘要：

  本文描述了一种新的均相氢化反应催化剂回收策略，方法是在批次反应后通过选择性吸附催化剂到定制的支持材料上实现。催化剂与产品混合物的分离基于配体与支持材料之间的选择性非共价超分子相互作用。改变溶剂可以将活性催化剂释放回反应器，并允许使用回收的活性催化剂进行后续批次反应。为此，双齿配体NixantPhos被配备了一个吡啶基团。相应的铑前催化剂[Rh(Nix-py)(acac)]（acac = 乙酰丙酮阴离子）形成了一种非常选择性、活性和高度稳定的催化剂，并且在单次反应中能够达到170,000的循环次数（反应在几乎纯的1-辛烯中进行，原料/催化剂比为200,000，在140°C，20巴合成气压力下）。在结合研究和回收实验中探索了各种商业可用的支持材料。在目前的用途上，封端的硅铝酸盐显示出最佳的配体吸附性能。尽管该系统尚未完全优化，但已经成功进行了四次回收试验。

  DOI：

  10.1039/c2dt32047a

文献信息

• Catalyst recycling via specific non-covalent adsorption on modified silicas
  作者：Alexander M. Kluwer、Chretien Simons、Quinten Knijnenburg、Jarl Ivar van der Vlugt、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/c2dt32047a

  日期：——

  This article describes a new strategy for the recycling of a homogeneous hydroformylation catalyst, by selective adsorption of the catalyst to tailor-made supports after a batchwise reaction. The separation of the catalyst from the product mixture is based on selective non-covalent supramolecular interactions between a ligand and the support. Changing the solvent releases the active catalyst back into the reactor and allows a subsequent batch reaction with the recycled active catalyst. For this purpose, the bidentate NixantPhos ligand has been equipped with a pyridine group. The corresponding rhodium pre-catalyst [Rh(Nix-py)(acac)] (acac = acetylacetonate) forms a very selective, active and highly stable catalyst, and able to reach a turnover number (TON) of 170 000 in a single run (reaction performed in nearly neat 1-octene, S/C ratio of 200 000, at 140 °C, 20 bars syngas pressure). Various commercially available supports have been explored in binding studies and recycling experiments. The end-capped silica-alumina performs the best so far with respect to ligand-adsorbing properties for the current purpose. Although this system has not been fully optimized, four recycling runs could be performed successfully.

  本文描述了一种新的均相氢化反应催化剂回收策略，方法是在批次反应后通过选择性吸附催化剂到定制的支持材料上实现。催化剂与产品混合物的分离基于配体与支持材料之间的选择性非共价超分子相互作用。改变溶剂可以将活性催化剂释放回反应器，并允许使用回收的活性催化剂进行后续批次反应。为此，双齿配体NixantPhos被配备了一个吡啶基团。相应的铑前催化剂[Rh(Nix-py)(acac)]（acac = 乙酰丙酮阴离子）形成了一种非常选择性、活性和高度稳定的催化剂，并且在单次反应中能够达到170,000的循环次数（反应在几乎纯的1-辛烯中进行，原料/催化剂比为200,000，在140°C，20巴合成气压力下）。在结合研究和回收实验中探索了各种商业可用的支持材料。在目前的用途上，封端的硅铝酸盐显示出最佳的配体吸附性能。尽管该系统尚未完全优化，但已经成功进行了四次回收试验。