(R)-3-(3-Fluoro-4-methyl-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one | 936367-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3-Fluoro-4-methyl-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-(3-fluoro-4-methylphenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 936367-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• 分子量: 225.22
• InChiKey: POPOLGDPJCYSJL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-Fluoro-4-methyl-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-<3-(4-carboxy-3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl bromide
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。4.被多重取代的芳基衍生物。

  摘要：

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00084a022
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲基苯异氰酸酯 在 三正丁基氧化磷 、 sodium methylate 、 lithium bromide 作用下， 生成 (R)-3-(3-Fluoro-4-methyl-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。4.被多重取代的芳基衍生物。

  摘要：

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00084a022

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LA PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE PAR UTILISATION DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014174522A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Linezolid, in high yield and purity, using novel intermediates. In one aspect, provided herein are efficient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of linezolid, in high yield and with high purity, using novel intermediates. The processes disclosed herein avoid the tedious and cumbersome procedures of the prior processes, thereby resolving the problems associated with the processes described in the prior art, which is more convenient to operate at lab scale and in commercial scale operations.

  本文提供了一种改进的、商业可行的、在工业上具有优势的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。在一个方面，本文提供了一种高效、在工业上具有优势且环保的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。本文披露的工艺避免了先前工艺中繁琐和繁重的程序，从而解决了与先前技术描述的工艺相关的问题，更方便在实验室规模和商业规模操作中进行操作。
• Intermediate products for producing oxazolidinone-quinolone hybrids
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20070004769A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention describes intermediates (ZP) for a novel and efficient synthesis of compounds in which the pharmacophores of quinolone and oxazolidinone are linked to one another by way of a chemically stable linker.

  本发明描述了一种中间体（ZP），用于一种新颖有效的化合物合成方法，其中喹诺酮和噁唑烷酮的药效团通过化学稳定的连接剂相互连接。
• 5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INTESTINAL DISEASES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2296651B1

  公开（公告）日：2012-07-18
• Macrocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Melinta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180066007A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester, N-oxide, or prodrug thereof, wherein T, R 1 , R 2 , R 3 , D, E, F, and G are as defined herein. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, antiproliferative, anti-inflammatory and prokinetic agents.
• US7557214B2
  申请人：——

  公开号：US7557214B2

  公开（公告）日：2009-07-07