2-(3-amino-6-imino-4,5-disulfoxanthen-9-yl)-5-[6-[4-[4-[3-[[[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]oxymethyl]phenyl]but-3-ynyl]triazol-1-yl]hexylcarbamoyl]benzoic acid;N,N-diethylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2-(3-amino-6-imino-4,5-disulfoxanthen-9-yl)-5-[6-[4-[4-[3-[[[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]oxymethyl]phenyl]but-3-ynyl]triazol-1-yl]hexylcarbamoyl]benzoic acid;N,N-diethylethanamine
• 化学式: 2C₆H₁₅N*C₄₉H₅₁N₉O₂₂P₂S₂
• 分子量: 1446.45
• InChiKey: SRQZTMUTHMHAPZ-UOYXXSKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  502
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alexa Fluor 488 5-carboxamido-(6-azidohexanyl) bis(triethylammonium salt) 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以34%的产率得到2-(3-amino-6-imino-4,5-disulfoxanthen-9-yl)-5-[6-[4-[4-[3-[[[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]oxymethyl]phenyl]but-3-ynyl]triazol-1-yl]hexylcarbamoyl]benzoic acid;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  4-Alkyloxyimino-cytosine nucleotides: tethering approaches to molecular probes for the P2Y6 receptor

  摘要：

  4-烷氧亚氨基嘧啶核苷酸衍生物作为某些G蛋白偶联P2Y受体（P2YRs）的激动剂显示出高度效力。为了对P2Y6R激动剂进行荧光标记，我们在两个位置（胞苷衍生物的N4位和γ-磷酸基团）上探查了包括炔烃在内的各种功能团，用于点击化学反应。在CDP的嘧啶核碱4位上进行扩展亚氨基取代，相比于CTP衍生物中的γ-磷酸酯形成，通常更好地保持了P2Y6R的效力。荧光染料Alexa Fluor 488的共轭物16激活了在1321N1人星形胶质瘤细胞中表达的人P2Y6R，其EC50为9 nM，并且对这种受体的选择性远高于其他由尿嘧啶核苷酸激活的P2Y受体。流式细胞术检测到16对表达P2Y6R的细胞有特异性标记，而对野生型1321N1细胞无标记。此外，共聚焦显微镜显示16被内化（半衰期18分钟）并有表面结合的荧光。已知的P2Y6R配体抑制标记。16与P2Y6R的同源模型的理论对接预测了荧光团与TM3的外部部分之间的静电相互作用。因此，我们确定了N4-苄氧基团作为合成功能化类似物的结构容许位点，从而得到用于研究P2Y6R的高亲和力分子探针。

  DOI：

  10.1039/c3md00132f