6,7-二溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-5-羧酸 | 66411-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6,7-二溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-5-羧酸
• 英文名称: 6,7-dibromo-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-dibromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-carboxylic acid；6,7-dibromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxylic acid；6,7-dibromo-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid
• CAS: 66411-17-4
• 化学式: C₉H₆Br₂O₄
• mdl: MFCD09264171
• 分子量: 337.952
• InChiKey: YAQJEXMCCBHATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3-二氢-1,4-苯并二烷-5-羧酸	2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxylic acid	4442-53-9	C9H8O4	180.16

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6,7-二溴-8-硝基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-5-羧酸	6,7-dibromo-8-nitro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylic acid	66411-18-5	C9H5Br2NO6	382.95
  8-氨基-2,3-二氢-苯并[1,4]二噁英-5-羧酸	8-amino-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylic acid	66411-22-1	C9H9NO4	195.175
  甲基8-氨基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-5-羧酸酯	methyl 8-amino-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylate	158504-37-1	C10H11NO4	209.202
  ——	8-acetamido-1,4-benzodioxane-5-carboxylic acid	66411-27-6	C11H11NO5	237.212
  ——	8-amino-7-chloro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-5-carboxylic acid	148703-26-8	C9H8ClNO4	229.62

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-5-羧酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 11.0~85.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 8-amino-7-chloro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pilot Scale Process Development of SL65.0102-10, an N-Diazabicyclo[2.2.2]-octylmethyl Benzamide

  摘要：

  The process development and improvements for route selection, adapted to large scale for the pilot-scale preparation of SL65.0102-10, an N-diazabicyclo[2.2.2]-octylmethyl benzamide, a 5-HT3 and 5-HT4 receptor active ligand for the treatment of neurological disorders such as cognition impairment, are described in this article. Notable steps and enhancements are compared to the original route, including the improvement of a chiral epoxide synthesis by shortening the number of chemical steps, the deprotection of a quaternary ammonium salt, and the redesign of the final amidification coupling to avoid chromatography.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00262
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二烷-5-羧酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6,7-二溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PHENYLAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE LRRK2 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PARKINSON'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS 2-PHÉNYLAMINOPYRIMIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DE KINASE LRRK2 POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON

  摘要：

  具有以下化学式（I）的特定化合物：或其药用可接受的盐，其中m、X、R、R2、R3、R、R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并使用这些化合物治疗与LRRK2受体相关的疾病，如帕金森病。

  公开号：

  WO2013079494A1

文献信息

• Substituted 2,3-alkylene bis (oxy) benzamides and derivatives and method
  申请人：Societe D'Etudes Scientifiques et Industrielles de L'ile-de-France

  公开号：US04186135A1

  公开（公告）日：1980-01-29

  Novel substituted 2,3-alkylene bis (oxy) benzamides and derivatives thereof are disclosed. Also disclosed is a method for producing said compounds. The compounds have anxiolytic, psychostimulant, disinhibiting and thymoanaleptic properties useful therapeutically in the psychofunctional field, particularly in gastro-enterology, cardiology, urology, rheumatology and gynaecology.

  揭示了新型取代的2,3-烷基双(氧基)苯甲酰胺及其衍生物。还公开了一种生产该类化合物的方法。这些化合物具有抗焦虑、精神刺激、解禁和抗抑郁特性，在心理功能领域中具有治疗作用，特别是在胃肠病学、心脏病学、泌尿学、风湿病学和妇科学中。
• [EN] MDM2 DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MDM2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188948A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to compounds and methods useful for the modulation of mouse double minute 2 homolog ("MDM2") protein via ubiquitination and/or degradation by compounds according to the present invention.

  本发明涉及化合物和方法，通过本发明的化合物对小鼠双分子2同源蛋白（"MDM2"）蛋白进行泛素化和/或降解的调节。
• [EN] 2-PHENYLAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE LRRK2 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS 2-PHÉNYLAMINOPYRIMIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DE KINASE LRRK2 POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013079494A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Specific Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, X, R, R2, R3, R, R6 and R7 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with LRRK2 receptor, such as Parkinson's disease.

  具有以下化学式（I）的特定化合物：或其药用可接受的盐，其中m、X、R、R2、R3、R、R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并使用这些化合物治疗与LRRK2受体相关的疾病，如帕金森病。
• AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS LRRK2 MODULATORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130157999A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Specific Compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with LRRK2 receptor, such as Parkinson's disease.

  公式I的特定化合物或其药学上可接受的盐，其中m，X，R1，R2，R3，R5，R6和R7的定义如本文所述。还揭示了制备这些化合物的方法，并使用这些化合物治疗与LRRK2受体相关的疾病，如帕金森病。
• Aminopyrimidine derivatives as LRRK2 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08809331B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  Specific Compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, X, R1, R2, R3, R5, R6 and R7 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with LRRK2 receptor, such as Parkinson's disease.

  公式I的具体化合物或其药学上可接受的盐，其中m、X、R1、R2、R3、R5、R6和R7的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗与LRRK2受体相关的疾病，如帕金森病。