2-(4-Fluorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(4-Fluorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₁FO₃
• 分子量: 294.282
• InChiKey: DMUSJTCWYXJPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 4-氟苯乙烯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 、 2-(4-Fluorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  α-和β-2,3-二氢呋喃萘醌的合成，稳定性研究和抗真菌评估对巴西Sporothrix and schenothrix的影响。

  摘要：

  孢子丝菌病是由孢子丝菌（Sporothrix spp。）引起的被忽略的真菌感染，其在世界范围内分布。标准抗真菌伊曲康唑已被推荐作为一线治疗药物。然而，近年来已经报道了人类和猫治疗失败的案例。这项研究旨在合成几种α-和β-2,3-二氢呋喃萘醌，并评估它们对巴西孢子虫病的主要病原体-申氏孢子虫和巴西孢子菌的抵抗力。还研究了这些化合物在不同储存条件下3个月的稳定性。在0、60和90天取出样品并通过1 H-NMR评估，并测试其体外抗真菌药敏性。此外，我们使用扫描电子显微镜评估了最有效和稳定的化合物引起的表面变化，并确定了与伊曲康唑合用时的效果。九种二氢呋喃萘醌具有良好的抗真菌活性和稳定性，MIC值为2⁻32µM。对于这两种物种，化合物6和10是体外活性最高的二氢呋喃萘醌。在真菌中，这些化合物诱导了酵母菌丝的转化以及菌丝和分生孢子结构的改变。化合物10还显示出与伊曲康唑对申氏链球菌的协同活性，ΣFIC指数值为0

  DOI：

  10.3390/molecules24050930