1-bromo-4,5α-epoxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one | 68160-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-bromo-4,5α-epoxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one
• 英文别名: (4R,4aR,7aR,12bS)-11-bromo-6,9-dimethoxy-3-methyl-1,2,4,4a,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 68160-81-6
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₄
• 分子量: 406.276
• InChiKey: DJYIUNYMNIZKFR-DDDFPZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4,5α-epoxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,5α-epoxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antinociceptive activity of 7-methoxycodeine

  摘要：

  (-)-7-甲氧基可待因从(-)-1-溴substitutesenonin酮经三步合成，总产率为29%。在可待因的C环中引入7-甲氧基基团并未降低其口服活性。7-甲氧基可待因在酸性介质中不稳定。然而，其口服活性不太可能由于转化为酸稳定的(-)-substitutesenonin酮，因为后者在口服下无效。

  DOI：

  10.1021/jm00210a031
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one 在 溴 作用下， 以 氢溴酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-bromo-4,5α-epoxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antinociceptive activity of 7-methoxycodeine

  摘要：

  (-)-7-甲氧基可待因从(-)-1-溴substitutesenonin酮经三步合成，总产率为29%。在可待因的C环中引入7-甲氧基基团并未降低其口服活性。7-甲氧基可待因在酸性介质中不稳定。然而，其口服活性不太可能由于转化为酸稳定的(-)-substitutesenonin酮，因为后者在口服下无效。

  DOI：

  10.1021/jm00210a031

文献信息

• Synthesis and antinociceptive activity of 7-methoxycodeine
  作者：Ikuo Iijima、Junichi Minamikawa、Kenner C. Rice、Arthur E. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00210a031

  日期：1978.12

  (-)-7-Methoxycodeine was synthesized from (-)-1-bromosinomeninone in three steps with an overall yield of 29%. The introduction of the 7-methoxy group into the C ring of codeine did not decrease its oral activity. 7-Methoxycodeine was unstable in acidic media. Its oral activity was however, not likely to be due to conversion to the acid-stable (-)-sinomeninone, since the latter was orally inactive.

  (-)-7-甲氧基可待因从(-)-1-溴substitutesenonin酮经三步合成，总产率为29%。在可待因的C环中引入7-甲氧基基团并未降低其口服活性。7-甲氧基可待因在酸性介质中不稳定。然而，其口服活性不太可能由于转化为酸稳定的(-)-substitutesenonin酮，因为后者在口服下无效。