4-chloro-N-[2-(4aS,9aS)-(6-chloro-8-fluoro-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]benzene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[2-(4aS,9aS)-(6-chloro-8-fluoro-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(4aS,9aS)-6-chloro-8-fluoro-4-methylidene-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-carbazol-4a-yl]ethyl]-4-chlorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₂FN₂O₂S
• 分子量: 455.38
• InChiKey: ROXLFTFBOOTKLL-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,9R)-4-chloro-16-(4-chlorobenzenesulfonyl)-6-fluoro-13-methylidene-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6-triene 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-chloro-N-[2-(4aS,9aS)-(6-chloro-8-fluoro-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三环二氢吲哚抗性调节剂的构效关系研究

  摘要：

  之前我们发现了一种三环二氢吲哚，N -[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1 H -carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzo -1-磺酰胺 ( 1 , Of1)，来自高度多样化的多环二氢吲哚生物碱库的生物启发合成，可选择性地使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株对 β-内酰胺抗生素重新敏感。在此，我们报告了对1的彻底构效关系研究，该研究确定了1 的区域可以耐受修饰而不影响活性，并发现了一种更有效的具有降低哺乳动物毒性的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm500146g

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of the Tricyclic Indoline Resistance-Modifying Agent
  作者：Le Chang、Jessica D. Podoll、Wei Wang、Shane Walls、Courtney P. O’Rourke、Xiang Wang

  DOI：10.1021/jm500146g

  日期：2014.5.8

  Previously we discovered a tricyclic indoline, N-[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzene-1-sulfonamide (1, Of1), from bioinspired synthesis of a highly diverse polycyclic indoline alkaloid library, that selectively resensitizes methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains to β-lactam antibiotics. Herein, we report a thorough structure–activity

  之前我们发现了一种三环二氢吲哚，N -[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1 H -carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzo -1-磺酰胺 ( 1 , Of1)，来自高度多样化的多环二氢吲哚生物碱库的生物启发合成，可选择性地使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株对 β-内酰胺抗生素重新敏感。在此，我们报告了对1的彻底构效关系研究，该研究确定了1 的区域可以耐受修饰而不影响活性，并发现了一种更有效的具有降低哺乳动物毒性的类似物。