5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1-[4-(N,N-diethylamino)phenyl]-1H-tetrazole | 1618101-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1-[4-(N,N-diethylamino)phenyl]-1H-tetrazole
• 英文别名: 4-[5-[(3,5-dinitrophenyl)methylsulfanyl]tetrazol-1-yl]-N,N-diethyl-aniline；4-[5-[(3,5-dinitrophenyl)methylsulfanyl]tetrazol-1-yl]-N,N-diethylaniline
• CAS: 1618101-00-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₇O₄S
• 分子量: 429.459
• InChiKey: KVFGSUBLHRMSNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(diethylamino)phenyl]-2H-tetrazole-5-thione 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1-[4-(N,N-diethylamino)phenyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其等排类似物：一类新型的选择性抗结核药，对药物敏感和耐多药分枝杆菌有活性

  摘要：

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.069