5-Iodo-1-methyl-3'-methylidenespiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione | 77547-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Iodo-1-methyl-3'-methylidenespiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 77547-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₀INO₃
• 分子量: 355.132
• InChiKey: VLWABQVGEIURBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-N-methylisatin 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 盐酸 、 碘 、 锌 作用下， 生成 5-Iodo-1-methyl-3'-methylidenespiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯的合成，抗菌和抗癌性评估

  摘要：

  摘要通过α-溴甲基丙烯酸乙酯与甲酮，醛和环氧化物的Reformatsky缩合反应，合成了九种新的α-亚甲基-γ-丁内酯。通过烷基锌衍生物和N-甲基靛红的反应制备独特的螺丁内酯类。对化合物进行了抗L-1210和P-388白血病以及9KB鼻咽癌的评估。还通过杀微生物和抗真菌试验对它们进行了筛选。5个碘-N-甲基异丝氨酸的螺亚甲基内酯在P-388、9KB和抗真菌药物筛选中显示出活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700117

文献信息

• Domino Reactions Enable Zn-Mediated Direct Synthesis of Spiro-Fused 2-Oxindole-α-Methylene-γ-Butyrolactones/Lactams from Isatin Derivatives and 2-(Bromomethyl)acrylates
  作者：Prathap Reddy Mukthapuram、Amarnath Natarajan

  DOI：10.3390/molecules29153612

  日期：——

  are found in several biologically active molecules. Here, we report nucleophilic domino reactions for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone/lactam containing spirocyclic oxindoles. The Zn-mediated one-step reaction accommodates a range of substrates and can be used to rapidly generate focused libraries of highly substituted spirocyclic compound.

  在几种生物活性分子中发现了靛红衍生的螺环核心。在这里，我们报道了含有螺环羟吲哚的 α-亚甲基-γ-丁内酯/内酰胺合成的亲核多米诺反应。锌介导的一步反应适用于一系列底物，可用于快速生成高度取代的螺环化合物的集中库。