semiglabrinol | 51787-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: semiglabrinol
• 英文别名: (12R,15S,16S)-15-hydroxy-14,14-dimethyl-4-phenyl-3,11,13-trioxatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(10),2(7),4,8-tetraen-6-one
• CAS: 51787-33-8；102916-89-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: XBKLVCYSINXGAW-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  semiglabrinol 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 isosemiglabrinone
  参考文献：
  名称：

  8-取代黄酮类化合物和从3'-取代的7-含氧查耳酮灰毛豆

  摘要：

  据报道，从紫杉的根中分离和表征了十种不常见且密切相关的类黄酮。这些化合物中的三种是新的天然产物，并且都包含与C-8（在黄酮中）或相应的C-3'（在查耳酮中）相连的异戊烯基衍生单元，表明它们衍生自常见的生物合成前体。报道了用于结构阐明的1 H和13 C nmr光谱。

  DOI：

  10.1039/p19810002491
• 作为产物：
  描述：

  (-)-semiglabrin 在 氢氧化钾 作用下， 反应 24.0h， 以15 mg的产率得到semiglabrinol
  参考文献：
  名称：

  来自埃及 Tephrosia apollinea 根的异戊二烯化黄酮类化合物——晶体结构分析

  摘要：

  三种复杂的 7-氧化 8-异戊二烯黄酮、(-)-semiglabrin 和 (-)-pseudosemiglabrin，它们是非对映异构体，以及 lanceolatin A 已从生长在埃及南部的 Tephrosia apollinea (Del.) Link (Leguminosae) 的根中分离出来，连同两种植物甾醇，豆甾醇和谷甾醇。分离化合物的结构已通过物理和几种光谱方法阐明，包括 UV、IR、1H、13C NMR、DEPT、2D 1H-1H COSY、HSQC、HMBC 实验和高分辨率质谱 (HR-MS) ，以及一些化学转化。(-)-semiglabrin 和 lanceolatin A 结构的立体化学已通过 X 射线晶体结构分析得到证实。分离出的化合物的抗癌特性未显示其引发、促进、和癌变的进展阶段。此外，讨论了根乙醇提取物的体外抗菌活性

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0418

文献信息

• The major flavonoids of the seed of Tephrosia apollinea
  作者：Peter G. Waterman、Sami A. Khalid

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85137-5

  日期：——

  isolated from the seeds of Tephrosia apollinea and identified as the diastereoisomers (−)-semiglabrin and (−)-pseudosemiglabrin, (+)-glabratephrin, (+)-glabratephrinol, appollinine (7-methoxy-8-[3″-(2″,5″-dihydro-5″,5″-dimethyl-2″-oxofuryl)]-flavone and lanceolatin-A. The use of 13C NMR in the structure elucidation of flavones of this type is discussed. The potential chemotaxonomic value of Tephrosia flavones

  摘要 共分离出 6 种复杂的 7-氧化 8-异戊二烯黄酮，分别为非对映异构体 (-)-semiglabrin 和 (-)-pseudosemiglabrin、(+)-glabratephrin、(+)-glabratephrinol , appollinine (7-methoxy-8-[3″-(2″,5″-dihydro-5″,5″-dimethyl-2″-oxofuryl)]-flavone and lanceolatin-A。13C NMR在讨论了该类型黄酮的结构解析，并探讨了从 T. apollinea 中分离的该类型的 Tephrosia 黄酮的潜在化学分类学价值。