semiglabrinone | 51294-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: semiglabrinone
• 英文别名: (12R,16R)-14,14-dimethyl-4-phenyl-3,11,13-trioxatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(10),2(7),4,8-tetraene-6,15-dione
• CAS: 51294-99-6；75444-27-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O₅
• 分子量: 348.355
• InChiKey: HLVFVMYETGFEMI-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  semiglabrinone 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 isosemiglabrinone
  参考文献：
  名称：

  8-取代黄酮类化合物和从3'-取代的7-含氧查耳酮灰毛豆

  摘要：

  据报道，从紫杉的根中分离和表征了十种不常见且密切相关的类黄酮。这些化合物中的三种是新的天然产物，并且都包含与C-8（在黄酮中）或相应的C-3'（在查耳酮中）相连的异戊烯基衍生单元，表明它们衍生自常见的生物合成前体。报道了用于结构阐明的1 H和13 C nmr光谱。

  DOI：

  10.1039/p19810002491
• 作为产物：
  描述：

  semiglabrinol 生成 semiglabrinone
  参考文献：
  名称：

  8-取代黄酮类化合物和从3'-取代的7-含氧查耳酮灰毛豆

  摘要：

  据报道，从紫杉的根中分离和表征了十种不常见且密切相关的类黄酮。这些化合物中的三种是新的天然产物，并且都包含与C-8（在黄酮中）或相应的C-3'（在查耳酮中）相连的异戊烯基衍生单元，表明它们衍生自常见的生物合成前体。报道了用于结构阐明的1 H和13 C nmr光谱。

  DOI：

  10.1039/p19810002491

文献信息

• The major flavonoids of the seed of Tephrosia apollinea
  作者：Peter G. Waterman、Sami A. Khalid

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85137-5

  日期：——

  isolated from the seeds of Tephrosia apollinea and identified as the diastereoisomers (−)-semiglabrin and (−)-pseudosemiglabrin, (+)-glabratephrin, (+)-glabratephrinol, appollinine (7-methoxy-8-[3″-(2″,5″-dihydro-5″,5″-dimethyl-2″-oxofuryl)]-flavone and lanceolatin-A. The use of 13C NMR in the structure elucidation of flavones of this type is discussed. The potential chemotaxonomic value of Tephrosia flavones

  摘要 共分离出 6 种复杂的 7-氧化 8-异戊二烯黄酮，分别为非对映异构体 (-)-semiglabrin 和 (-)-pseudosemiglabrin、(+)-glabratephrin、(+)-glabratephrinol , appollinine (7-methoxy-8-[3″-(2″,5″-dihydro-5″,5″-dimethyl-2″-oxofuryl)]-flavone and lanceolatin-A。13C NMR在讨论了该类型黄酮的结构解析，并探讨了从 T. apollinea 中分离的该类型的 Tephrosia 黄酮的潜在化学分类学价值。
• 8-Substituted flavonoids and 3′-substituted 7-oxygenated chalcones from Tephrosia purpurea
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、E. Venkata Rao、N. Ranga Raju

  DOI：10.1039/p19810002491

  日期：——

  isolation and characterisation of ten unusual and closely related flavonoids from the roots of T. purpurea are reported. Three of these compounds are new natural products and they all contain an isopentenyl derived unit attached to C-8 (in the flavones) or the corresponding C-3′(in the chalcones), suggesting that they are derived from a common biosynthetic precursor. The 1H and 13C n.m.r. spectra of

  据报道，从紫杉的根中分离和表征了十种不常见且密切相关的类黄酮。这些化合物中的三种是新的天然产物，并且都包含与C-8（在黄酮中）或相应的C-3'（在查耳酮中）相连的异戊烯基衍生单元，表明它们衍生自常见的生物合成前体。报道了用于结构阐明的1 H和13 C nmr光谱。