ethyl (E)-2-(hydroxyimino)-2-(3-phenoxyphenyl)acetate | 531502-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(hydroxyimino)-2-(3-phenoxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-hydroxyimino-2-(3-phenoxyphenyl)acetate
• CAS: 531502-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: BYRWVKJSLGUGSZ-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(hydroxyimino)-2-(3-phenoxyphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-{4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyloxyimino}-2-(3-phenoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 1. Discovery of Novel Oxyiminoacetic Acid Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列新型氧亚氨基乙酸衍生物，旨在开发不含有2,4-噻唑烷二酮部分的强效抗糖尿病药物。这些化合物在遗传性肥胖和糖尿病的KKAy小鼠中评估了其降低血糖和血脂的效果。其中几种化合物显示出强大的抗糖尿病活性，包括在过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）-γ上的功能活性。(Z)-2-[4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)甲氧基]苄氧亚氨基]-2-(4-苯氧基苯基)乙酸（25）即使在饮食中含量仅为0.001%的剂量下，也能显著降低血浆葡萄糖水平（33%，p<0.01）和血浆甘油三酯水平（43%，p<0.01）。同时还报道了25的药代动力学分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1349
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苯乙腈 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 ethyl (E)-2-(hydroxyimino)-2-(3-phenoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 1. Discovery of Novel Oxyiminoacetic Acid Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列新型氧亚氨基乙酸衍生物，旨在开发不含有2,4-噻唑烷二酮部分的强效抗糖尿病药物。这些化合物在遗传性肥胖和糖尿病的KKAy小鼠中评估了其降低血糖和血脂的效果。其中几种化合物显示出强大的抗糖尿病活性，包括在过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）-γ上的功能活性。(Z)-2-[4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)甲氧基]苄氧亚氨基]-2-(4-苯氧基苯基)乙酸（25）即使在饮食中含量仅为0.001%的剂量下，也能显著降低血浆葡萄糖水平（33%，p<0.01）和血浆甘油三酯水平（43%，p<0.01）。同时还报道了25的药代动力学分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1349