(2S,3R,11R)-aszonalenin zwitterion | 1166826-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,11R)-aszonalenin zwitterion
• 英文别名: (2S,10R,12R)-10-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3,14-triazapentacyclo[10.9.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-4,6,8,15,17,19-hexaene-13,21-dione
• CAS: 1166826-79-4
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 373.455
• InChiKey: AVLMMDWEIUEKEK-RZFNWQHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 (R)-benzodiazepinedione 在 CdpNPT from Aspergillus fumigatus 、 calcium chloride 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 24.0h， 以8 mg的产率得到(2S,3R,11R)-aszonalenin zwitterion
  参考文献：
  名称：

  通过使用两个重组异戊二烯基转移酶的立体特异性合成天青素

  摘要：

  在以前的研究中，两个异戊二烯基转移酶被过度生产并进行生化表征。来自费氏新孢子虫的AnaPT参与乙酰基天青素的生物合成，并显示出催化（R）-苯并二氮杂二酮的C3-异戊二烯化（6）。来自烟曲霉的CdpNPT催化不同的含色氨酸的环状二肽的N1-异戊二烯化。在本报告中，发现CdpNPT催化6及其（S）异构体（7）。有趣的是，AnaPT和CdpNPT从二氢吲哚环系统的相对侧引入异戊二烯基。通过使用6和7作为底物以及AnaPT和CdpNPT作为催化剂，此功能已成功用于化学酶法合成四种Aszonalenin立体异构体。一步反应的立体选择性约为100％，转化率达到85-100％。

  DOI：

  10.1039/b902413a