(2S,3R,5R)-6,6-Dibromo-3-chloromethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 179747-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-6,6-Dibromo-3-chloromethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R,5R)-6,6-dibromo-3-(chloromethyl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 179747-41-2
• 化学式: C₈H₈Br₂ClNO₃S
• 分子量: 393.483
• InChiKey: UWSNQYAECPVBFL-TYMKMJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-6,6-Dibromo-3-chloromethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以50%的产率得到(R)-6,6-Dibromo-2-[2-chloro-1-methyl-eth-(Z)-ylidene]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  由6,6-二溴2β-（氯甲基）和2β-（溴甲基）-2α-甲基-penam-3α-羧基新合成6,6-二溴2'-Z-氯甲基和2'-Z-溴甲基无水青霉素酸通过脱水青霉素重排

  摘要：

  我们描述了由6,6-二溴2β-（氯甲基）和2β-（溴甲基）-2α-甲基-penam-3α制备异构纯的2'-Z-氯甲基和2'-Z-溴甲基脱水青霉素2a和2b -羧酸通过无水青霉素的沃尔夫重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00880-5
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 生成 (2S,3R,5R)-6,6-Dibromo-3-chloromethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于青霉素衍生物固相合成的通用策略：作为 β-内酰胺酶抑制剂类似物的 2β-甲基取代青霉烯类化合物的高效制备

  摘要：

  描述了一种使用市售树脂合成 2β-甲基取代青霉素的便捷固相方法。Merrifield 和 Wang 树脂结合的青霉素衍生物的官能化通过青霉素亚砜重排进行，产物在温和条件下从载体上释放出来。该方法的实用性已通过以中等至非常好的总体分离产量为多步合成序列合成一个小的青霉素衍生物文库来证明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950214

文献信息

• Solid-phase synthesis of 2β-methyl substituted penam derivatives through penicillin sulfoxide rearrangement
  作者：Carina M.L Delpiccolo、Ernesto G Mata

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00440-1

  日期：1999.10

  A new, robust protocol for the solid-phase synthesis of 2β-methyl substituted penam derivatives is described. This synthetic sequence works reliably in good to high overall yields using Merrifield resin as support. The key step involves the thermal rearrangement of the corresponding penicillin sulfoxide.

  描述了一种用于2β-甲基取代的戊二烯衍生物的固相合成的新的，鲁棒的方案。使用Merrifield树脂作为载体，该合成程序可在高至高总收率下可靠地工作。关键步骤涉及相应的青霉素亚砜的热重排。
• A Versatile Strategy for the Solid-Phase Synthesis of Penicillin Derivatives: Efficient Preparation of 2β-Methyl Substituted Penams as β-Lactamase Inhibitor Analogues
  作者：Ernesto Mata、Dora Boggián

  DOI：10.1055/s-2006-950214

  日期：2006.10

  A convenient solid-phase method for the synthesis of 2β-methyl substituted penicillins using commercially available resins is described. Functionalization of Merrifield and Wang resin bound penam derivatives was performed by penicillin sulfoxide rearrangement and the products were released from the supports under mild conditions. The utility of this methodology has been demonstrated by synthesizing

  描述了一种使用市售树脂合成 2β-甲基取代青霉素的便捷固相方法。Merrifield 和 Wang 树脂结合的青霉素衍生物的官能化通过青霉素亚砜重排进行，产物在温和条件下从载体上释放出来。该方法的实用性已通过以中等至非常好的总体分离产量为多步合成序列合成一个小的青霉素衍生物文库来证明。
• Novel synthesis of 6,6-dibromo-2′-Z-chloromethyl and 2′-Z-bromomethyl anhydropenicllins from 6,6-dibromo 2β-(chloromethyl) and 2β-(bromomethyl)-2α-methyl-penam-3α-carboxylic acid via anhydropenicillin rearrangement
  作者：Gerardo O. Danelon、Erneslon G. Mata、Oreste A. Mascaretti

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00880-5

  日期：1996.6

  We describe the preparation of isomerically pure 2′-Z-chloromethyl and 2′-Z-bromomethyl anhydropenicillins 2a and 2b, from 6,6-dibromo 2β-(chloromethyl) and 2β-(bromomethyl)-2α-methyl-penam-3α-carboxylic acid through the Wolfe rearrangement of anhydropenicillins.

  我们描述了由6,6-二溴2β-（氯甲基）和2β-（溴甲基）-2α-甲基-penam-3α制备异构纯的2'-Z-氯甲基和2'-Z-溴甲基脱水青霉素2a和2b -羧酸通过无水青霉素的沃尔夫重排。