6,8-二(4-甲氧基苯基)-7-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮 | 78255-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 6,8-二(4-甲氧基苯基)-7-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-azabicyclo<3.3.1>nonan-9-one
• 英文别名: 2,4-bis(p-methoxyphenyl)-3-azabicyclo<3.3.1>nonan-9-one；2,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one；2,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 78255-58-0；93921-31-4；104873-87-2；34025-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: LXHMHVQYNXFWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二(4-甲氧基苯基)-7-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到2,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one oxime
  参考文献：
  名称：

  新的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一肟衍生物的合成，完整的NMR光谱分配和抗真菌筛选

  摘要：

  摘要合成了一系列不同取代的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-肟，并使用H，H-COSY，NOESY明确分配了它们的1 H和13 C NMR化学位移，HSQC和HMBC光谱数据。根据NMR研究，无论取代基的性质和位置如何，所有报道的化合物均以双椅构型存在，且3-氮杂双环壬烷部分的C-2和C-4处的苯基呈赤道排列。在合成的肟衍生物中，在苯基的邻位/对位带有卤素取代基的化合物对所有测试的生物均显示出良好的抗真菌特性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0221-8
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,8-二(4-甲氧基苯基)-7-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列 N'-(2r,4c-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylidene)pyrazine-2-carbohydrazides 的合成、立体化学、结构和生物学研究

  摘要：

  摘要 通过相应的 2 r ,4 c -二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-亚基)吡嗪-2-碳酰肼 (8-14) c-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮（1-7）与吡嗪-2-碳酰肼反应。使用 FT-IR、1 H、13 C 和 2D（COSY、HSQC、HMBC、ROESY）核磁共振 (NMR) 光谱数据明确指定了新合成化合物的立体化学。化学位移表明所有这些化合物都采用双椅构象，在溶液中芳基取代的赤道取向。筛选腙对结核分枝杆菌 H 37 Rv 的体外抗结核活性和对一组病原菌的抗菌活性。大多数卤代化合物显示出有希望的抗结核和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.09.033

文献信息

• Synthesis and antimicrobial studies of novel 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 4′-phenylthiosemicarbazones
  作者：Seeman Umamatheswari、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.3109/14756366.2010.525508

  日期：2011.6.1

  New series of 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 4'-phenylthiosemicarbazones (compounds 9-16) was obtained from the corresponding 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones. The synthesized compounds have been characterized by their elemental, analytical, and spectral studies. Besides, these reported compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities against a spectrum

  从相应的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]获得了新的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一4'-苯基硫代半咔唑酮（化合物9-16）。 ] nonan-9-ones。合成的化合物已通过其元素，分析和光谱研究进行了表征。此外，还对这些报道的化合物针对各种微生物的抗菌和抗真菌活性进行了筛选。这些研究证明，针对细菌，针对枯草芽孢杆菌的化合物10和11，针对伤寒沙门氏菌的化合物13，在低浓度（6.25μg/ mL）时显示最大的抑制效力，而对于真菌，化合物11、13和16对白色念珠菌和化合物12和13对抗新型隐球菌，在最小浓度（6.25μg/ mL）下显示出有益的抗真菌活性。
• Efficient synthesis, spectral analysis and antimicrobial studies of nitrogen and sulfur containing spiro heterocycles from 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones
  作者：M. Rani、R. Ramachandran、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.021

  日期：2010.11

  cyclization of 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one thiosemicarbazones (2a–2h, 3a and 3b) with acetic anhydride/propionic anhydride and were characterized by Elemental analysis, IR, 1H NMR and 13C NMR spectral analysis. Single crystal X-ray diffraction has also been recorded for compounds 4c and 5a. From the NMR and Single crystal X-ray diffraction analysis, compounds 4b–4d, 4f–4h, 5b, 5c, 5f–5h, 6a

  乙酰基和丙酰基取代的噻二唑衍生物（4a - 4h，5a - 5h，6a，6b，7a和7b）是通过2，4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1] nonan-9-one的环化反应合成的硫代半氨基甲酮（2a – 2h，3a和3b）与乙酸酐/丙酸酐的混合物，并通过元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了表征。还记录了化合物4c和5a的单晶X射线衍射。通过NMR和单晶X射线衍射分析，发现化合物4b - 4d，4f - 4h，5b，5c，5f - 5h，6a，7a和7b采用双椅构型，而化合物4a，4e，5a，5d，5e和6b分别采用环己烷和哌啶环的椅子和船形。此外，使用系列稀释法筛选合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。微生物学分析表明，基于氮杂双环壬烷的噻二唑4c / 4h和5c / 5h的C-2和C-4的吸电子功能取代了苯基，对伤寒沙门氏菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，黄曲霉，黑曲霉具有显着的抗菌活性。和白色念珠菌的MIC为6
• Antimicrobial Evaluation of a Set of Heterobicyclic Methylthiadiazole Hydrazones: Synthesis, Characterization, and SAR Studies
  作者：Paulrasu Kodisundaram、Shanmugasundaram Amirthaganesan、Thirunavukkarasu Balasankar

  DOI：10.1021/jf404537d

  日期：2013.12.11

  exploit the potential antimicrobial activities of azabicyclic skeleton based compounds, a set of 2r,4c-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one-4-methyl-1,2,3-thiadazole-5-carbonyl hydrazones were synthesized. Unambiguous structural elucidation has been carried out by investigating IR, H1, C13 NMR, and elemental analysis. 2D NMR spectra (1H–1H COSY, HSQC, HMBC, and NOESY) were recorded for a representative

  为了利用基于氮杂双环骨架的化合物的潜在抗菌活性，需要使用一组2r，4c-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1] nonan-9-one-4-甲基-1,2,3-噻唑-5-羰基化合物合成hydr。通过研究IR，H 1，C 13 NMR和元素分析已进行了明确的结构阐明。2D NMR谱（1 H- 1 ħCOSY，HSQC，HMBC，和NOESY）被记录为有代表性的化合物，12，以确认所提出的结构为9 - 15。合成腙的抗菌活性评估9 - 15已经通过针对选择性菌株的筛选进行了评估。各种形式的细菌和真菌以及标准药物均已用于分析。差在活性的效能对菌株进行了评估SAR的基础上，并且已经发现，吸电子的卤素（氯，氟，和溴）在苯基（的对位上的取代10，12，和13）与其他衍生物相比，增强了对被测生物的抗真菌和抗菌活性。
• Conformations of 3-azabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
  作者：P. J. Cox、P. H. McCabe、N. J. Milne、G. A. Sim

  DOI：10.1039/c39850000626

  日期：——

  Unless there is a 7-endo substituent, 3-azabicyclo[3.3.1]nonanes exist as twin-chair conformation in which the lone pair of electrons on N(3) strongly repels the C(7)H group, leading to considerable distortion of the cyclohexane ring.

  除非存在7-内基取代基，否则存在3-氮杂双环[3.3.1]壬烷作为双椅构型，其中N（3）上的孤对电子强烈排斥C（7）H基团，导致相当大的畸变环己烷环。
• Synthesis, crystal structure, DFT and molecular docking studies of N-acetyl-2,4-[diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]-9-spiro-4′-acetyl-2′-(acetylamino)-4′,9-dihydro-[1′,3′,4′]-thiadiazoles: A potential SARS-nCoV-2 Mpro (COVID-19) inhibitor
  作者：Ramachandran Rajamanickam、Rani Mannangatty、Jayanthi Sampathkumar、Kabilan Senthamaraikannan、Barathi Diravidamani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132747

  日期：2022.7

  synthesis and crystal structure analysis of N-acetyl-2,4-[diphenyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]-9-spiro-4′-acetyl-2′-(acetylamino)-4′,9-dihydro-[1′,3′,4′]-thiadiazole (3a) and N-acetyl- 2,4-[bis(p-methoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]-9-spiro-4′-acetyl-2′-(acetylamino)-4′,9-dihydro-[1′,3′,4′]-thiadiazole (3b). The title compounds 3a and 3b were characterized by 1D NMR and single crystal x-ray diffraction

  在本文中，我们描述了 N-acetyl-2,4-[diphenyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]-9-spiro-4'-acetyl-2' 的合成和晶体结构分析。 -(乙酰氨基)-4',9-二氢-[1',3',4']-噻二唑( 3a)和N-乙酰基-2,4-[双(对甲氧基苯基)-3-氮杂双环[3.3. 1]壬-9-基]-9-螺-4'-乙酰基-2'-(乙酰氨基)-4',9-二氢-[1',3',4']-噻二唑(3b )。标题化合物3a和3b通过 1D NMR 和单晶 X 射线衍射分析进行了表征。分子中的非共价相互作用通过 Hirshfeld 表面（d范数接触和 2D 指纹图）分析来确定。此外，分子结构中存在硫族键（S•••O 键）（3a和3b ) 用 NCI-RDG 和 QTAIM 分析进行描述。NBO 分析用于描述硫和氧原子之间的轨道相互作用和电子转移。对化合物3a和3b与