5-(3-bromophenyl)-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide | 692765-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-(3-bromophenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one
• CAS: 692765-80-3
• 化学式: C₈H₇BrN₂O₃S
• 分子量: 291.125
• InChiKey: HVZPWLONIAQLLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromophenyl)-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide 、 3-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(3'-chloro-1,1'-biphenyl-3-yl)-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5- (SUBSTITUTED PHENYL) -THIADIAZOLIDINE-3-ONES AND THEIR USE AS PTP1B
  [FR] THIADIAZOLIDINE-3-ONES 5-(PHENYLE SUBSTITUE) ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PTP1B

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药用可接受的盐（请参见随附的纸质副本中的化学公式）其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6具有说明书中定义的任何含义。还描述了制造公式(I)化合物的方法、包含它们的组合物、它们作为蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B的抑制剂的使用以及它们用于治疗糖尿病的方法。

  公开号：

  WO2004041799A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴苯基)甘氨酸甲酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(3-bromophenyl)-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of protein tyrosine phosphatase-1B inhibitors

  摘要：

  Using structure-based design, a new class of inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1B (PTP1B) has been identified, which incorporate the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one-1,1-dioxide template.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.068

文献信息

• [EN] 5- (SUBSTITUTED PHENYL) -THIADIAZOLIDINE-3-ONES AND THEIR USE AS PTP1B<br/>[FR] THIADIAZOLIDINE-3-ONES 5-(PHENYLE SUBSTITUE) ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PTP1B
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004041799A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The invention concerns compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof (A chemical formula should be inserted here - please see paper copy enclosed herewith) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have any of the meanings defined in the description. Processes for the manufacture of compounds of formula (I), compositions containing them, their use as inhibitors of protein tyrosine phosphatase PTP1B and their use for the treatment of diabetes mellitus are also described.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药用可接受的盐（请参见随附的纸质副本中的化学公式）其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6具有说明书中定义的任何含义。还描述了制造公式(I)化合物的方法、包含它们的组合物、它们作为蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B的抑制剂的使用以及它们用于治疗糖尿病的方法。
• Structure-based design of protein tyrosine phosphatase-1B inhibitors
  作者：Emma Black、Jason Breed、Alexander L. Breeze、Kevin Embrey、Robert Garcia、Thomas W. Gero、Linda Godfrey、Peter W. Kenny、Andrew D. Morley、Claire A. Minshull、Andrew D. Pannifer、Jon Read、Amanda Rees、Daniel J. Russell、Dorin Toader、Julie Tucker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.068

  日期：2005.5

  Using structure-based design, a new class of inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1B (PTP1B) has been identified, which incorporate the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one-1,1-dioxide template.