3-butylamino-5-phenylisoxazole | 1130365-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butylamino-5-phenylisoxazole
• 英文别名: butyl-(5-phenyl-isoxazol-3-yl)-amine；N-butyl-5-phenyl-1,2-oxazol-3-amine
• CAS: 1130365-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: GUBXKLQJUCBVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-phenylpropanedithioate 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-butylamino-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038

文献信息

• Synthesis of 3-Aminoisoxazoles via the Addition−Elimination of Amines on 3-Bromoisoxazolines
  作者：Mélina Girardin、Pamela G. Alsabeh、Sophie Lauzon、Sarah J. Dolman、Stéphane G. Ouellet、Greg Hughes

  DOI：10.1021/ol9000284

  日期：2009.3.5

  A novel two-step procedure for the synthesis of 3-amino-5-substituted-isoxazoles Is described. In the presence of a base, readily available 3-bromoisoxazolines react with amines to afford 3-aminoisoxazolines. An oxidation protocol was developed for these heterocycles to provide 3-aminoisoxazoles in consistently high yield.
• One-Pot Three-Component Heteroannulation of β-Oxo Dithioesters, Amines and Hydroxylamine: Regioselective, Facile and Straightforward Entry to 5-Substituted 3-Aminoisoxazoles
  作者：Subhasis Samai、Tanmoy Chanda、Hiriyakkanavar Ila、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201300038

  日期：2013.7

  amine, which undergoes nucleophilic attack by hydroxylamine followed by intramolecular cyclization with the oxo functionality and subsequent dehydration to give 5-substituted 3-aminoisoxazoles as a single regioisomer in good yields. Furthermore, the mechanism of the reaction has been established experimentally and shown to be in agreement with the hard and soft (Lewis) acid and base (HSAB) theory.

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。