N-[(5-chloro-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide | 684218-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(5-chloro-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 684218-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₃S
• 分子量: 363.824
• InChiKey: AGVPQBYANHFBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-chloro-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-diazo-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的CH活化/碳原子插入/丢失重排序列可高效合成螺氧杂吲哚吡咯酮。

  摘要：

  描述了铑（III）催化的简单烯烃与重氮恶吲哚的多米诺环化反应，以得到螺恶吲哚吡咯烷酮产物。可以将这种反应正式地看做是异常串联CH活化，卡宾插入，洛森重排和亲核加成过程的结果。药物分子的后期多样化进一步证明了该反应的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201906589
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(5-chloro-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续 C-H 激活构建 2-炔基氮杂-螺[4,5]吲哚支架用于模块化点击化学库

  摘要：

  在此，我们开发了一种吲哚的连续 C-H 激活策略，以构建新型 2-炔基氮杂-螺 [4,5] 吲哚支架，该支架将炔和螺单元结合到吲哚中。克级合成和一锅三步合成证明了该协议的实用性。带有奥司他韦衍生物的混合偶联物进一步为通过点击化学构建包含螺吲哚的多功能文库提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1039/d1cc02798k

文献信息

• Efficient Synthesis of Spirooxindole Pyrrolones by a Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Activation/Carbene Insertion/Lossen Rearrangement Sequence
  作者：Biao Ma、Peng Wu、Xing Wang、Zhengyu Wang、Hai‐Xia Lin、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.201906589

  日期：2019.9.16

  A rhodium(III)-catalyzed domino annulation of simple olefins with diazo oxindoles to give spirooxindole pyrrolone products is described. This reaction can be formally viewed as the result of an anomalous tandem C-H activation, carbene insertion, Lossen rearrangement, and a nucleophilic addition process. The potential utility of this reaction was further demonstrated by the late-stage diversification

  描述了铑（III）催化的简单烯烃与重氮恶吲哚的多米诺环化反应，以得到螺恶吲哚吡咯烷酮产物。可以将这种反应正式地看做是异常串联CH活化，卡宾插入，洛森重排和亲核加成过程的结果。药物分子的后期多样化进一步证明了该反应的潜在效用。
• Photochemical O−H Functionalization Reactions of Cyclic Diazoamides
  作者：Claire Empel、Dennis Verspeek、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000818

  日期：2020.11.4

  Herein, we describe the photochemical O−H functionalization reaction of acidic alcohols with cyclic diazoamides. We studied the O−H functionalization reaction of different fluorinated and non‐fluorinated alcohols to give the corresponding ether products in high yields (43 examples, up to 97% yield). Furthermore, we performed studies to evaluate a photoexcited proton transfer reaction pathway in comparison

  在这里，我们描述了酸性醇与环状重氮酰胺的光化学O-H官能化反应。我们研究了不同氟化和非氟化醇的O-H官能化反应，从而以高收率获得了相应的醚产物（43个实例，最高收率97％）。此外，我们进行了研究，以评估与经典卡宾转移反应相比的光激发质子转移反应途径。
• Construction of 2-alkynyl aza-spiro[4,5]indole scaffolds <i>via</i> sequential C–H activations for modular click chemistry libraries
  作者：Jun Zhang、Mengmeng Wang、Huiying Wang、Hui Xu、Junjie Chen、Ziqiong Guo、Biao Ma、Shu-Rong Ban、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc02798k

  日期：——

  one-pot, three-step synthesis demonstrated the utility of this protocol. Hybrid conjugates with an oseltamivir derivative further offered a powerful tool for the construction of a versatile spiroindole-containing library via click chemistry.

  在此，我们开发了一种吲哚的连续 C-H 激活策略，以构建新型 2-炔基氮杂-螺 [4,5] 吲哚支架，该支架将炔和螺单元结合到吲哚中。克级合成和一锅三步合成证明了该协议的实用性。带有奥司他韦衍生物的混合偶联物进一步为通过点击化学构建包含螺吲哚的多功能文库提供了强大的工具。
• Diastereoselective Synthesis of β-Lactam-Oxindole Hybrids Through a Three-Component Reaction of Azetidine-2,3-diones, α-Diazo-oxindoles, and Alcohols Catalyzed by [Rh2(OAc)4]
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Ricardo Callejo、M. Pilar Ruiz、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/ejoc.201101625

  日期：2012.4

  β-Lactam–oxindole hybrids have been synthesized in good yields in a one-pot procedure through efficient and stereoselective capture of an oxonium ylide with azetidine-2,3-diones. The reaction allows high to moderate control of stereoselectivity, depending on the 3-diazo-oxindole precursor and the hydroxylic compound used. Two new quaternary stereogenic centers were formed; the stereochemistry at the

  通过用氮杂环丁烷-2,3-二酮有效和立体选择性地捕获氧鎓叶立德，已经在一锅法中以良好的产率合成了β-内酰胺-羟吲哚杂化物。根据所使用的 3-重氮-羟吲哚前体和羟基化合物，该反应允许对立体选择性进行高到中等控制。形成了两个新的四元立体中心；C-3 季中心的立体化学由 C-4 上的大取代基控制，而相邻的第二季立体中心的立体选择性由 α-重氮-羟吲哚控制。两个四元中心的立体化学已通过单晶 X 射线衍射明确指定。
• Photoinduced Synthesis of Functionalized Oxacyclic Spirooxindoles Via Ring Expansion
  作者：Dan Qi、Jinrui Bai、Zhuoheng Song、Bin Li、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04218

  日期：2023.1.27

  A versatile photochemical ring-expansion protocol for the synthesis of oxacyclic spirooxindoles under catalyst-free conditions is described. The reaction is enabled by the use of unstrained O-containing heterocycles with 3-diazoindolin-2-ones under visible-light irradiation. Several synthetic advantages for this method are exhibited, including mild conditions, good functional group tolerance, operational

  描述了在无催化剂条件下合成 oxacyclic spirooxindoles 的多功能光化学扩环协议。该反应是通过在可见光照射下使用未应变的含 O 杂环和 3-二氮并吲哚-2-酮来实现的。展示了该方法的几个合成优势，包括温和的条件、良好的官能团耐受性、操作简单性和可扩展性。机理研究表明，转化可能通过氧鎓叶立德中间体的形成，然后是离子环化来进行。